1,2,4-Trichloro-9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene | 94923-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1,2,4-Trichloro-9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
• 英文别名: (3Z)-N,N-dimethyl-3-(1,2,4-trichlorothioxanthen-9-ylidene)propan-1-amine
• CAS: 94923-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₃NS
• 分子量: 384.757
• InChiKey: RTQZONZWALSHHP-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,2,4-Trichloro-9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene

  摘要：

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842295

文献信息

• Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
  作者：Václav Bártl、Vojtěch Kmoníček、Zdeněk Šedivý、Emil Svátek、Jiří Protiva、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19842295

  日期：——

  Reactions of 2,4,5-trichlorothiophenol (II) with 2-iodobenzoic acid and 2,3-dichlorothiopheno with 3,5-dichloro-2-iodobenzoic acid gave the acids III and IX which were cyclized to thioxanthones VI and XV. Reactions of these ketones with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride afforded the amino alcohols VII and XVI which were transformed by the acid catalyzed dehydration to the title compounds I and VIII. 2-Chloro-9-[1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene]thioxanthene (XVII) was obtained by a modified synthesis. Compound I is inactive in the line of the CNS effects but it has high inhibitory activity in the in vitro tests towards gram-positive microorganisms. Compound XVII has properties of a mild tranquillizer.

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。