2-benzyl-3-carboethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-isoquinolone | 53726-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-carboethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-isoquinolone
• 英文别名: 2-benzyl-3-carbethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-isoquinolone；2-benzyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-benzyl-4-oxo-1,3-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 53726-69-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: PFNJNATXIZKLCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-carboethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-isoquinolone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Benzyl-2,3-dihydro-4(1H)-isochinolon
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二氢螺[苯并呋喃-2（3H），4'（1'-H）异喹啉] s的合成。一种新颖的杂环系统

  摘要：

  描述了通过亲核芳香族氟化物置换环化反应合成新型的2'，3'-二氢螺（苯并呋喃-2（3 H），4'（1'H）异喹啉]环系统（IV），制备了各种衍生物还描述了IV以及前体4-（2-氟苄基）-1，2，3，4-四氢-4-异喹啉醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240336
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-3-carboethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉-3-醇的合成：与2-苯基-2,5-二氢吡唑并[4,3-c]喹啉-3（3H）类似物的拓扑比较-在苯二氮卓受体上的一个。

  摘要：

  根据吡唑并喹啉酮10-12的拓扑结构，合成了一系列2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉6a-d，7a-d，8和9，并对其抑制能力进行了评估。放射性配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）结合。吡唑并喹啉酮10-12的NH键和C = O官能团的氢键供体和受体特性的修饰导致配体对BzR的亲和力大大降低（IC50远大于2 microM）。6a-d，7a-d，8和9的低亲和力与具有氢键受体位点（A2）的各种反向激动剂（β-咔啉，二吲哚和吡唑并喹啉酮）上存在的NH功能有关）结合蛋白上。此外，它支持了吡唑并喹啉酮的羰基功能以及具有氢键供体位点（H1）的β-咔啉和二吲哚的吡啶氮原子的参与。最后，这项工作的结果表明，反向激动剂的高亲和力结合需要在BzR的氢键供体（H1）和受体位点（A2）同时相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00080a024

文献信息

• Jin Jingxue, Wang Jinjin, Jiang Guiji, Huaxue shiji (Chem. Reagents), 15 (1993) N 1, S 49-50
  作者：Jin Jingxue, Wang Jinjin, Jiang Guiji

  DOI：——

  日期：——
• HANNA P. E.; GRUND V. R.; ANDERS M. W., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1974, 17, NO 9, 1020-1023
  作者：HANNA P. E.、 GRUND V. R.、 ANDERS M. W.

  DOI：——

  日期：——
• KLEIN, JOSEPH T.;DAVIS, LARRY;EFFLAND, RICHARD C., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 725-731
  作者：KLEIN, JOSEPH T.、DAVIS, LARRY、EFFLAND, RICHARD C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolin-3-ols: topological comparisons with analogs of 2-phenyl-2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-3-(3H)-ones at benzodiazepine receptors
  作者：Michael S. Allen、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00080a024

  日期：1992.1

  Based on the topology of pyrazoloquinolinones 10-12, a series of 2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolines 6a-d, 7a-d, 8, and 9 have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit radioligand binding to benzodiazepine receptors (BzR). Modification of the hydrogen bonding donor and acceptor characteristics of the NH and C = O functionalities of the pyrazoloquinolinones 10-12 resulted in

  根据吡唑并喹啉酮10-12的拓扑结构，合成了一系列2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉6a-d，7a-d，8和9，并对其抑制能力进行了评估。放射性配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）结合。吡唑并喹啉酮10-12的NH键和C = O官能团的氢键供体和受体特性的修饰导致配体对BzR的亲和力大大降低（IC50远大于2 microM）。6a-d，7a-d，8和9的低亲和力与具有氢键受体位点（A2）的各种反向激动剂（β-咔啉，二吲哚和吡唑并喹啉酮）上存在的NH功能有关）结合蛋白上。此外，它支持了吡唑并喹啉酮的羰基功能以及具有氢键供体位点（H1）的β-咔啉和二吲哚的吡啶氮原子的参与。最后，这项工作的结果表明，反向激动剂的高亲和力结合需要在BzR的氢键供体（H1）和受体位点（A2）同时相互作用。
• Synthesis of 2′,3′-dihydrospiro[benzofuran-2(3H),4′(1′-H)isoquinoline]s. A novel heterocyclic ring system
  作者：Joseph T. Klein、Larry Davis、Richard C. Effland

  DOI：10.1002/jhet.5570240336

  日期：1987.5

  The synthesis of a novel 2′,3′-dihydrospiro(benzofuran-2(3H),4′(1′H)isoquinoline] ring system (IV) by a nucleophilic aromatic fluoride displacement-cyclization is described. Preparation of various derivatives of IV as well as the precursor 4-(2-fluorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolinols is also described.

  描述了通过亲核芳香族氟化物置换环化反应合成新型的2'，3'-二氢螺（苯并呋喃-2（3 H），4'（1'H）异喹啉]环系统（IV），制备了各种衍生物还描述了IV以及前体4-（2-氟苄基）-1，2，3，4-四氢-4-异喹啉醇。