(+/-)-4-hydroxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one | 144850-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 144850-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZDSPFHLLINTXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.3 mg的产率得到(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-4-hydroxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• Functional ionic liquid from biorenewable materials: synthesis and application as a catalyst in direct aldol reactions
  作者：Suqin Hu、Tao Jiang、Zhaofu Zhang、Anlian Zhu、Buxing Han、Jinliang Song、Ye Xie、Wenjing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.051

  日期：2007.8

  A new room temperature ionic liquid (IL) (2-hydroxyethyl)-trimethyl-ammonium (S)-2-pyrrolidinecarboxylic acid salt ([Choline][Pro]) has been synthesized from biorenewable and nontoxic raw materials (choline chloride and l(−)-proline) in a simple and relative green route. The IL has been demonstrated to be the efficient catalyst of the direct aldol reactions between ketones and aromatic aldehydes in

  从生物可再生且无毒的原料（氯化胆碱和碘化胆碱）合成了一种新型的室温离子液体（IL）（2-羟乙基）-三甲基铵（S）-2-吡咯烷羧酸盐（[Choline] [Pro]）。 −）-脯氨酸）采用相对简单的绿色路线。已证明IL是室温下水中酮与芳族醛之间直接羟醛直接反应的有效催化剂。可以以良好的产率获得醛醇产物，并且可以容易地分离和再利用水相中的IL。
• A useful synthetic equivalent of an acetone enolate
  作者：Veselin Maslak、Zorana Tokic-Vujosevic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.113

  日期：2009.12

  2-Methoxymethoxy-3-chloropropene derived organometallics act as synthetic equivalents of an acetone enolate. Indium-promoted reaction of this reagent with aldehydes affords aldol adducts in moderate to excellent yields. When the reaction was performed with zinc, aldol products were isolated in protected form as the corresponding MOM-enol ethers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alvarez-Ibarra, Carlos; Perez, Maria Selma Arias; Fernandez, Maria J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 10, p. 2674 - 2686
  作者：Alvarez-Ibarra, Carlos、Perez, Maria Selma Arias、Fernandez, Maria J.、Serrano, David、Sinisterra, Vicente

  DOI：——

  日期：——
• Lipase catalyzed kinetic resolution of aryl β-hydroxy ketones
  作者：Mangalam S Nair、S Joly

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00159-2

  日期：2000.6

  Enzymatic kinetic resolution of racemic aryl P-hydroxy ketones in organic media catalyzed by Candida cylindracea lipase is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。