1,8-di(furan-2-yl)naphthalene | 1248481-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-di(furan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-difurylnaphthalene；2-[8-(furan-2-yl)naphthalen-1-yl]furan
• CAS: 1248481-21-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: GMGXMMVODGKHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di(furan-2-yl)naphthalene 在 盐酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 naphtho[2,1-a]perylene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性串联级联呋喃环加成

  摘要：

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo4022265
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到1,8-di(furan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Domino Diels–Arynes的Alder环加成：难以捉摸的Per衍生物的新方法

  摘要：

  多米诺骨牌游戏：1,8-二呋喃萘和芳烃之间的多米诺[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应以高度非对映选择性的方式提供相应的加合物。这种新的合成方法能够制备出可消除的per衍生物，并显着减小了HOMO-LUMO间隙，这对有机半导体至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201001057

文献信息

• Domino Diels-Alder Cycloadditions of Arynes: New Approach to Elusive Perylene Derivatives
  作者：Alejandro Criado、Diego Peña、Agustín Cobas、Enrique Guitián

  DOI：10.1002/chem.201001057

  日期：2010.8.23

  A game of dominos: Domino [4+2]/[4+2] cycloadditions between 1,8‐difurylnaphthalene and arynes provide the corresponding adducts in a highly diastereoselective manner. This new synthetic methodology enables the preparation of elusive perylene derivatives with a remarkable reduced HOMO–LUMO gap, a crucial feature for organic semiconductors.

  多米诺骨牌游戏：1,8-二呋喃萘和芳烃之间的多米诺[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应以高度非对映选择性的方式提供相应的加合物。这种新的合成方法能够制备出可消除的per衍生物，并显着减小了HOMO-LUMO间隙，这对有机半导体至关重要。
• Stereoselective Tandem Cascade Furan Cycloadditions
  作者：Alejandro Criado、Manuel Vilas-Varela、Agustín Cobas、Dolores Pérez、Diego Peña、Enrique Guitián

  DOI：10.1021/jo4022265

  日期：2013.12.20

  tandem cycloaddition reactions with high stereoselectivity. The reaction of bisfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) involves tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloadditions in a pincer mode. The reaction of oligofurans with arynes involves stereoselective tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloaddition reactions in a domino mode. The corresponding aryne adducts have been transformed into extended perylene derivatives

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。