2-amino-4-phthalimido-butyric acid | 108749-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phthalimido-butyric acid
• 英文别名: 2-Amino-4-phthalimido-buttersaeure；2-Amino-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid；2-amino-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 108749-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: NNJZAFSIRPJBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  471.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phthalimido-butyric acid 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-溴-4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety

  摘要：

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10069-5
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 哌啶 、 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-amino-4-phthalimido-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of N^γ-Phthaloyl Derivatives of Basic Amino Acids. Amino Acids. VII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50011a007

文献信息

• Cyclic imide derivatives
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0520573A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Compounds are described of the formula wherein:    R¹ is C₃₋₆alkyl or C₁₋₃alkylthioC₁₋₃alkyl;    R² is an optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₁₋₆alkoxy group, aryl, heteroaryl, arylC₁₋₄alkyl, heteroarylC₁₋₄alkyl or a side-chain of a natural α-amino acid;    R³ is hydrogen, C₁₋₆alkyl, CHR⁴COR⁵ (where R⁴ is a side-chain of a natural α-amino acid and R⁵ is hydroxyl, C₁₋₆alkoxy or NHR⁶ where R⁶ represents a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group) or a group (CH₂)nX (where n is 1 to 6 and X is hydroxyl, C₁₋₄alkoxy, heteroaryl or a group NR⁷R⁸ where R⁷ and R⁸ are each hydrogen or C₁₋₆alkyl or the group NR⁷R⁸ forms a 5 to 7 membered cyclic amine); and    Het is an optionally substituted cyclic imide where the cyclic imide ring system has the formula (i), (ii) or (iii) in which A, B, C and D are each CH or 1 or 2 of A, B, C and D represents N and the others represent CH, and E and F may each independently represent CH or N; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. These compounds inhibit metalloproteases involved in tissue degradation. Compounds of the invention may be formulated for use in a variety of conditions involving tissue degradation including arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, tumour invasion and multiple sclerosis and related diseases involving myelin degradation, and in the promotion of wound healing.

  所述化合物的化学式为 其中 R¹ 是 C₃₋₆ 烷基或 C₁₋₃ 烷硫基 C₁₋₃ 烷基； R² 是任选取代的 C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基、芳基、杂芳基、芳基 C₁₋₄烷基、杂芳基 C₁₋₄ 烷基或天然 α- 氨基酸的侧链； R³ 是氢、C₁₋₆烷基、CHR⁴COR⁵（其中 R⁴ 是天然 α- 氨基酸的侧链，R⁵ 是羟基、C₁₋₆烷氧基或 NHR⁶，其中 R⁶ 代表氢原子或 C₁₋₆ 烷基）或基团 (CH₂)nX （其中 n 为 1 至 6，X 为羟基、C₁₋₄烷氧基、杂芳基或基团 NR⁷R⁸，其中 R⁷ 和 R⁸ 各为氢或 C₁₋₆ 烷基或基团 NR⁷R⁸ 形成 5 至 7 个成员的环胺）；和 Het 是任选取代的环状亚胺，其中环状亚胺环系统具有式(i)、(ii)或(iii) 其中 A、B、C 和 D 各自为 CH，或 A、B、C 和 D 中的 1 或 2 代表 N，其它代表 CH，E 和 F 可各自独立地代表 CH 或 N；及其生理上可接受的盐和溶液。 这些化合物可抑制参与组织降解的金属蛋白酶。本发明的化合物可配制用于各种涉及组织降解的疾病，包括关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病、肿瘤侵袭和多发性硬化症及涉及髓鞘降解的相关疾病，以及促进伤口愈合。
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2902
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Zaoral, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1314,1317
  作者：Zaoral

  DOI：——

  日期：——
• US5252560A
  申请人：——

  公开号：US5252560A

  公开（公告）日：1993-10-12
• Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety
  作者：Andrew D Baxter、Ranjev Bhogal、John B Bird、George M Buckley、David S Gregory、Paul C Hedger、David T Manallack、Tracy Massil、Kevin J Minton、John G Montana、Stephen Neidle、David A Owen、Robert J Watson

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10069-5

  日期：1997.11

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.