2-methylcyclopentylboronic acid | 89596-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-methylcyclopentylboronic acid
• 英文别名: (2-Methylcyclopentyl)boronic acid
• CAS: 89596-57-6
• 化学式: C₆H₁₃BO₂
• 分子量: 127.979
• InChiKey: ORFQQWOMGRGRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcyclopentylboronic acid 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 氯化铵 、 二甲基二碳酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-methylcyclopentyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将羧酸直接转化为烷基酮

  摘要：

  建立了基于羧酸直接转化的有效且温和的酰基-C sp3键形成方法。通过原位活化的羧酸和三氟硼酸烷基酯的Ir-光氧化还原/镍催化交叉偶联，可以实现该方案。这种通用的方法适合于结构多样的羧酸与各种烷基三氟硼酸钾的交叉偶联，从而以高收率提供相应的酮。在这种操作简单的交叉偶联方案中，一步法从稳定，易于获得的羧酸中获得脂肪族酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01588

文献信息

• Synergistic Visible-Light Photoredox/Nickel-Catalyzed Synthesis of Aliphatic Ketones via N–C Cleavage of Imides
  作者：Javad Amani、Rauful Alam、Shorouk Badir、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00989

  日期：2017.5.5

  An electrophilic, imide-based, visible-light-promoted photoredox/Ni-catalyzed cross-coupling reaction for the synthesis of aliphatic ketones has been developed. This protocol proceeds through N–C(O) bond activation, made possible through the lower activation energy for metal insertion into this bond due to delocalization of the lone pair of electrons on the nitrogen by electron-withdrawing groups.

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。
• Synergistic Photoredox/Nickel Coupling of Acyl Chlorides with Secondary Alkyltrifluoroborates: Dialkyl Ketone Synthesis
  作者：Javad Amani、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02897

  日期：2017.2.3

  Visible light photoredox/nickel dual catalysis has been employed in the cross-coupling of acyl chlorides with potassium alkyltrifluoroborates. This protocol, based on single-electron-mediated alkyl transfer, circumvents the restriction of using reactive alkylmetallic nucleophiles in transition-metal-catalyzed acylation and achieves a mild and efficient method for the synthesis of unsymmetrical alkyl

  可见光光氧化还原/镍双重催化已用于酰氯与烷基三氟硼酸钾的交叉偶联。该协议基于单电子介导的烷基转移，规避了在过渡金属催化的酰化反应中使用反应性烷基金属亲核试剂的限制，并实现了一种温和而有效的合成不对称烷基酮的方法。用这种方法，已经成功地将各种酰氯与结构不同的烷基三氟硼酸钾偶联，从而以高收率产生了相应的酮。