7-fluoro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1198413-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 7-fluoro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-fluoropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1198413-01-2
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• 分子量: 164.139
• InChiKey: KFKPBJNRLPBQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-cyclopropyl-7-fluoro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供杂环芳香化合物及其用途。具体而言，提供公式（I）的杂环芳香化合物、包含其的制药组合物、制备它们的方法以及它们的用途，其中变量如描述中所定义。

  公开号：

  WO2022057895A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(((5-fluoropyridin-2-yl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到7-fluoro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤代 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 的合成

  摘要：

  卤代 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 是通过异亚丙基 (2-pyridylamino) 亚甲基丙二酸酯的热环化和脱羧合成的，由 2-氨基吡啶和原位形成的异亚丙基甲氧基亚甲基丙二酸酯制备。代替 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones，6-氯和 6-溴衍生物提供 7-halo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-ones 和1-(6-卤代-2-吡啶基)-3-[(6-卤代-2-吡啶基氨基)亚甲基]-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮。后者由 N-(2-pyridyl)iminoketenes、4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 和 1,8-naphthyridin-4-ones 的常见中间体通过“头对- tail" [4+2] 环加成。3-Halo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones

  DOI：

  10.3987/com-09-11746

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Zhihao Cai、Ziying Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588549

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for direct sulfenylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with sulfonyl hydrazides has been developed. The transformation is catalyzed by iodine under metal-free conditions with high regioselectivity and good functional-group tolerance.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮与磺酰肼的直接磺基化。该转化在无金属条件下由碘催化，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Regioselective C3 Alkenylation of 4 <i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones via Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Qi Zhang、Jingwen Yu、Jiahe Li、Zhiwei Xie、Hua Cao

  DOI：10.1002/asia.201402455

  日期：2014.9

  A general and efficient palladium‐catalyzed direct C3 alkenylation of 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐4‐ones using AgOAc/O2 as the oxidant has been developed. A variety of 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐4‐ones were successfully coupled with acrylate esters, styrenes, methylvinylketone, and acrylamide in moderate to excellent yields. The reaction exhibited complete regio‐ and stereoselectivity. This transformation

  已经开发了一种以AgOAc / O 2为氧化剂的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮的普通钯催化的直接C3烯基化反应。各种4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮已成功与丙烯酸酯，苯乙烯，甲基乙烯基酮和丙烯酰胺偶联，产率中等至优异。该反应显示出完全的区域选择性和立体选择性。该转化提供了一种有吸引力的新方法，可对4个H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮进行功能化。
• Aryl nitrile compounds and compositions and their uses in treating inflammatory and related disorders
  申请人：Bergeron Philippe

  公开号：US20070015773A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory and immune conditions and diseases are provided herein. In particular, the invention provides aryl nitrile compounds which modulate the expression and/or function of a chemokine receptor. The subject methods are useful for the treatment of inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, type I diabetes, asthma, psoriasis and inflammatory bowel disease.

  本文提供了在治疗炎症和免疫相关疾病中有用的化合物、组合物和方法。具体来说，本发明提供了可以调节趋化因子受体的表达和/或功能的芳基腈化合物。这些方法适用于治疗炎症和免疫调节性疾病，例如多发性硬化症、类风湿性关节炎、1型糖尿病、哮喘、牛皮癣和炎症性肠病。
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Regioselective Halogenation and Trifluoromethylation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>]pyrimidin‐4‐ones
  作者：Meiyun Su、Lina Guo、Peiyu Mao、Meng Xiao、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300268

  日期：2023.8

  halogenation and trifluoromethylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with cheap and commercially available sodium salts have been developed under external oxidant-free conditions. The reaction shows broad scope of substrates, high regioselectivity, and good functional group compatibility. Importantly, the electrosynthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones represents a green and advantageous alternative

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。
• ANTI-INFLAMMATORY ARYL NITRILE COMPOUNDS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1917250A2

  公开（公告）日：2008-05-07