methyl 2-{2-[(3-methoxypropyl)amino]-1,3-benzothiazol-7-yl}-1-(3-phenylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1428668-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 2-{2-[(3-methoxypropyl)amino]-1,3-benzothiazol-7-yl}-1-(3-phenylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(3-methoxypropylamino)-1,3-benzothiazol-7-yl]-1-(3-phenylpropyl)benzimidazole-5-carboxylate；methyl 2-[2-(3-methoxypropylamino)-1,3-benzothiazol-7-yl]-1-(3-phenylpropyl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1428668-52-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₃S
• 分子量: 514.648
• InChiKey: OVRJIQKNOQQWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 甲酸铵 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 methyl 2-{2-[(3-methoxypropyl)amino]-1,3-benzothiazol-7-yl}-1-(3-phenylpropyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的多步合成发散联苯并恶唑/噻唑通过铜催化多米诺环†

  摘要：

  结构多样的高效，简便的合成方法 苯并咪唑已经开发出整合的苯并恶唑和苯并噻唑。在多步骤合成序列中，4-氟-3-硝基苯甲酸通过苯并咪唑连接的邻氯胺的中间体将其转化为苯并咪唑双杂环。该中间体的两亲反应性经设计可通过在微波辐射下原位形成邻氯代苯甲酸酯和硫脲的各种步骤中，使各种酰氯与异硫氰酸酯反应来获得标题化合物。开发了一种通用的一锅多米诺骨牌反应，涉及苯并咪唑连接的邻位反应-氯胺与酰氯和异硫氰酸酯。最初的酰化和尿素形成，然后是铜催化的分子内C–O和C–S交叉偶联反应，提供了与链霉菌类抗生素UK-1非常相似的成角度取向的双杂环。

  DOI：

  10.1039/c3ob27177c

文献信息

• Multistep divergent synthesis of benzimidazole linked benzoxazole/benzothiazole via copper catalyzed domino annulation
  作者：Jen-Yu Liao、Manikandan Selvaraju、Chih-Hau Chen、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c3ob27177c

  日期：——

  An efficient, facile synthesis of structurally diverse benzimidazole integrated benzoxazole and benzothiazoles has been developed. In a multi-step synthetic sequence, 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid was converted into benzimidazole bis-heterocycles, via the intermediacy of benzimidazole linked ortho-chloro amines. The amphiphilic reactivity of this intermediate was designed to achieve the title compounds

  结构多样的高效，简便的合成方法 苯并咪唑已经开发出整合的苯并恶唑和苯并噻唑。在多步骤合成序列中，4-氟-3-硝基苯甲酸通过苯并咪唑连接的邻氯胺的中间体将其转化为苯并咪唑双杂环。该中间体的两亲反应性经设计可通过在微波辐射下原位形成邻氯代苯甲酸酯和硫脲的各种步骤中，使各种酰氯与异硫氰酸酯反应来获得标题化合物。开发了一种通用的一锅多米诺骨牌反应，涉及苯并咪唑连接的邻位反应-氯胺与酰氯和异硫氰酸酯。最初的酰化和尿素形成，然后是铜催化的分子内C–O和C–S交叉偶联反应，提供了与链霉菌类抗生素UK-1非常相似的成角度取向的双杂环。