2-溴-3,5-二甲氧基苯酚 | 121449-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-3,5-二甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethoxyphenol
• 英文别名: 3-bromo-3,5-dimethoxyphenol；2-bromo-3,5-dimethoxy-phenol；2-Brom-3,5-dimethoxy-phenol；Phenol, 2-bromo-3,5-dimethoxy-
• CAS: 121449-70-5
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: DAOITXVOWFEFKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  308.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,5-二甲氧基苯酚 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,6,8-Tetramethoxy-dibenzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Structure of an anti-plasmin inhibitor, eckol, isolated from the brown alga Ecklonia kurome OKAMURA and inhibitory activities of its derivatives on plasma plasmin inhibitors.

  摘要：

  Eckol (1)是从褐藻 Ecklonia kurome OKAMURA 中分离出来的一种具有二苯并-1，4-二恶英骨架的新型绿单宁，是一种强效、特异性和专一性的抗浆细胞蛋白抑制剂。根据光谱数据，特别是通过负核奥弗豪泽尔效应（NOE）阐明了其结构，并通过 X 射线分析最终确定其为 1-（3，5-二羟基苯氧基）-2，4，7，9-四羟基二苯并-1，4-二恶英。通过与重氮甲烷的甲基化反应以及过甲酸埃克醇（1b）的选择性去甲基化反应，制备了一些埃克醇的部分甲氧基化衍生物，以确定其对血浆中主要的血浆蛋白酶抑制剂--α2-巨球蛋白和α2-血浆蛋白酶抑制剂的抑制活性的结构要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.349
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-溴-3,5-二甲氧基-苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-溴-3,5-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  An Aryne Route to Cytosporone B and Phomopsin C

  摘要：

  以 1,3,5-三羟基苯为起始原料，通过芳炔插入碳-碳 σ 键的反应，分六个步骤合成了八酮体细胞分裂素 B。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.508

文献信息

• Regioselective Reactions of Highly Substituted Arynes
  作者：Pamela M. Tadross、Christopher D. Gilmore、Pradeep Bugga、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol1000796

  日期：2010.3.19

  The fully regioselective reactivity of four new highly substituted silyl aryl triflate aryne precursors in aryne acyl-alkylation, acyl-alkylation/condensation, and heteroannulation reactions is reported. The application of these more complex arynes provides access to diverse natural product scaffolds and obviates late-stage functionalization of aromatic rings.

  报道了四种新的高度取代的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸芳基芳烃前体在芳烃酰基烷基化，酰基烷基化/缩合和杂环化反应中的完全区域选择性反应性。这些更复杂的芳烃的应用使人们可以使用多种天然产物支架，并避免了芳环的后期官能化。
• A Three-Phase Four-Component Coupling Reaction: Selective Synthesis of <i>o</i>-Chloro Benzoates by KCl, Arynes, CO₂, and Chloroalkanes
  作者：Huanfeng Jiang、Yu Zhang、Wenfang Xiong、Jinghe Cen、Lu Wang、Ruixiang Cheng、Chaorong Qi、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03193

  日期：2019.1.18

  A transition-metal-free three-phase four-component coupling reaction (3P-4CR) involving KCl, arynes, chloroalkanes and CO2 has been reported for the first time, enabling the incorporation of both chloro and CO2 into an aryne simultaneously. The reactions for the synthesis of different types of o-chloro benzoates can be selectively modulated by the chloroalkane utilized. The corresponding products can

  首次报道了涉及KCl，芳烃，氯烷烃和CO 2的无过渡金属的三相四组分偶联反应（3P-4CR），可同时将氯和CO 2掺入芳烃中。合成不同类型的邻氯苯甲酸酯的反应可以通过使用的氯代烷选择性地调节。相应的产物可以被方便地转化为用于合成后的功能化。
• Synthesis of bicyclic ethers by a palladium-catalyzed oxidative cyclization-redox relay-π-allyl-Pd cyclization cascade reaction
  作者：Michaelyn C. Lux、Melissa L. Boby、Joshua L. Brooks、Derek S. Tan

  DOI：10.1039/c9cc03775f

  日期：——

  are of interest in probe and drug discovery. A palladium-catalyzed cascade reaction has been developed to provide efficient access to these scaffolds from readily available linear diene–diol substrates. A Pd redox-relay process is used strategically to transmit reactivity between an initial oxypalladative cyclization and a subsequent π-allyl-Pd cyclization at remote sites. The reaction affords a variety

  双环醚支架存在于多种天然产物中，并在探针和药物发现中引起人们的兴趣。已经开发了钯催化的级联反应，可以从容易获得的线性二烯-二醇底物中有效地获得这些支架。有策略地使用Pd氧化还原过程在远处的初始oxypalladative环化反应和随后的π-烯丙基-Pd环化反应之间传递反应性。该反应提供了多种双环醚支架，其对顺环融合具有完全非对映选择性。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Reactions of 5-Alkylidene Meldrum's Acids with Phenols:  One-Pot Assembly of 3,4-Dihydrocoumarins, 4-Chromanones, Coumarins, and Chromones
  作者：Eric Fillion、Aaron M. Dumas、Bryan A. Kuropatwa、Neil R. Malhotra、Tamsyn C. Sitler

  DOI：10.1021/jo052000t

  日期：2006.1.1

  Yb(OTf)3-catalyzed annulation reactions of phenols with 5-alkylidene Meldrum's acids enabled the synthesis of structurally diverse heterocycles in high isolated yields. A series of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins, 2,2-disubstituted 4-chromanones, coumarins, and 2-substituted chromones were readily and efficiently assembled, including the naturally occurring coumarins citropten, scoparone, and ayapin

  Yb（OTf）3催化的苯酚与5-亚烷基Meldrum酸的环化反应能够以高分离产率合成结构多样的杂环。一系列4-取代的3,4-二氢香豆素，2,2-二取代的4-发色酮，香豆素和2-取代的色酮容易而有效地组装，包括天然存在的香豆素香茅素，香柏酮和阿平。将苯酚添加到双亲电子性5-亚烷基Meldrum的酸中，通过两种不同的多键形成方式进行：弗里德-克拉夫特C-烷基化/ O-酰化和弗里德-克拉夫特C-酰化/ O-烷基化。催化环化反应的区域选择性由亚烷基部分上的取代度控制。
• Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Phenols with Enals
  作者：Guo-Tai Li、Zhi-Ke Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00088

  日期：2017.3.17

  enantioselective synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins was realized through direct annulation of phenols with enals catalyzed by dihydroisoquinoline-type NHC (DHIQ-NHC), an N-heterocyclic carbene derived from l-phenylalanine. The catalytic reaction proceeds with a wide scope of electron-rich phenols and enals providing structurally diverse 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins in good to excellent yields

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。