(4S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-1-en-4-ol | 906560-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-en-4-ol；(4S,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 906560-57-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: MHGDQRDNWPRUOQ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-1-en-4-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxynonanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide A的已发布结构的立体选择性合成。Feigrisolides A和B的结构修订

  摘要：

  报告了拟合成的粉煤灰A的结构的全合成。（S）-3-羟基丁酸乙酯是手性原料。布朗不对称烯丙基化反应和埃文斯羟醛反应是合成的关键步骤。合成产物的NMR数据与天然产物的NMR数据不同。因此，feigrisolide A的已发布结构是错误的。光谱数据的后续比较有力地表明，粉煤灰固体A和B分别与（-）-非乳酸和（+）-纯乳酸相同。

  DOI：

  10.1021/jo060314q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫双乙酸酯的短而容易的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1013-8