4-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 869623-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 869623-60-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: PIQGVDJPYOAFHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 在 crude product 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-piperidin-4-yl-2,3-dihydro-isoindol-1-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-benzyl piperidines as somatostatin receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物，其中A，R1到R3的定义见权利要求书，G为苯并咪唑，喹喔啉，苯并三唑，二氢咪唑并[4,5-c]吡啶酮和二氢异吲哚酮基团，如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及含有这种化合物的制药组合物，以及用于治疗和/或预防与SST受体亚型5调节相关的疾病，例如糖尿病的用途的制备方法。

  公开号：

  US07799806B2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Merrifield azide resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相/溶液相环化试剂：环胺衍生物的一步合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501665

文献信息

• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• BENZOIMIDAZOLE, TETRAHYDRO-QUINOXALINE, BENZOTRIAZOLE, DIHYDRO-IMIDAZO[4,5-c] PYRIDINONE AND DIHYDRO-ISOINDOLONE DERIVATIVES
  申请人：Bleicher Konrad

  公开号：US20080249101A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  This invention relates to compounds of the formula wherein A, R 1 to R 3 are as defined in the specification and G is benzoimidazole, quinoxaline, benzotriazole, dihydro-imidazo[4,5-c]pyridine and dihydro-isoindolone group as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A，R1至R3如规范中所定义，G为苯并咪唑，喹喔啉，苯并三唑，二氢咪唑[4,5-c]吡啶和二氢异吲哚酮基团，如规范中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病。
• 1-(1-BENZYLPIPERIDIN-4-YL)BENZIMIDAZ0LE -5-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES MELLITUS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2142528B1

  公开（公告）日：2010-07-07
• US7799806B2
  申请人：——

  公开号：US7799806B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• Solid/Solution-Phase Annulation Reagents: Single-Step Synthesis of Cyclic Amine Derivatives
  作者：Roland E. Dolle、Calum MacLeod、Blanca Martinez-Teipel、William Barker、Pamela R. Seida、Torsten Herbertz

  DOI：10.1002/anie.200501665

  日期：2005.9.12