3-(11-oxo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-propionic acid | 64088-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-(11-oxo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(6,11-dihydro-11-oxodibenzoxepin-2-yl)propanoic acid；3-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)propanoic acid；6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-propanoic acid；3-(6,11-dihydro-11-oxo-dibenz[b,e]oxepin-2-yl)propionic acid；3-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 64088-79-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: WKGFDLJGSLFCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(11-oxo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-propionic acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-(6,11-dihydrodibenzooxepin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepinone羟胺和异羟肟酸：环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有有效的局部抗炎活性。

  摘要：

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。

  DOI：

  10.1021/jm950563z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(11-oxo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepinone羟胺和异羟肟酸：环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有有效的局部抗炎活性。

  摘要：

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。

  DOI：

  10.1021/jm950563z

文献信息

• N-hydroxy-dibenz \x9bb,e!oxepinalkylamines, N-hydroxy-dibenz
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05840749A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  This invention relates to N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkylamines, N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkanoic acid amides and related heterocyclic analogues of the formula ##STR1## where X together with the carbon atoms to which it is attached forms a benzene or thiophene ring; W and Z are independently hydrogen, halogen, loweralkyl, or trifluoromethyl; R.sup.1 is hydrogen, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; R.sup.2 is loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; m is 0 or 1 and n is an integer of 0 to 4 or the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are useful as analgesics and topical antiinflammatory agents for the treatment of various dermatoses and agents for the treatment of conditions where accumulation of cyclooxygenase and/or lipoxygenase metabolites is a causative factor.

  这项发明涉及N-羟基-二苯\x9bb,e!氧环烷胺，N-羟基-二苯\x9bb,e!氧环烷酸酰胺和相关的杂环类似物，其化学式为##STR1##其中X与其连接的碳原子共同形成苯环或噻吩环；W和Z分别是氢、卤素、较低烷基或三氟甲基；R.sup.1是氢、芳基较低烷基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、芳基羰基或芳基较低烷基羰基；R.sup.2是较低烷基、环烷基、芳基较低烷基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、芳基羰基或芳基较低烷基羰基；m为0或1，n为0到4的整数或其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作镇痛剂和局部抗炎药，用于治疗各种皮肤病和导致环氧合酶和/或脂氧合酶代谢物积累的病因因素的治疗剂。
• Dibenz[b,e]oxepin derivative and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05116863A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  Novel dibenz[b,e]oxepin derivatives are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma and also employed in the treatment of inflammation.

  新颖的二苯并[b,e]噁啶衍生物被用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘，并且也被用于治疗炎症。
• Synthesis and antiallergic activity of 11-(aminoalkylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives
  作者：Etsuo Ohshima、Shizuo Otaki、Hideyuki Sato、Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Obase、Akio Ishii、Hidee Ishii、Kenji Ohmori、Noriaki Hirayama

  DOI：10.1021/jm00089a020

  日期：1992.5

  (PCA) in rats and on IgG1-mediated bronchoconstriction in guinea pigs. Additionally, compounds possessing a terminal carboxyl group at the 2-position of the dibenz[b,e]oxepin ring system exhibited inhibitory effects on specific [3H]pyrilamine binding to guinea pig cerebellum histamine H1 receptors, whereas these demonstrated negligible effects on specific [3H]QNB binding to rat striatum muscarinic acetylcholine

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进
• Substituted alkyl amine derivatives of
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04751238A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  This invention relates to substituted alkyl amine derivatives of 6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepins of the formula: ##STR1## where X is hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkyl, nitro, hydroxyl and CF.sub.3 ; R is H, and lower alkyl, R.sub.1 is CH.sub.3 SO.sub.3 and ##STR2## where R.sub.2 and R.sub.3 are the same of different and are hydrogen, lower alkyl, mesyl (CH.sub.3 SO.sub.2 --), and cycloalkyl loweralkyl; ##STR3## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及6,11-二氢-11-氧代二苯并[b,e]氧杂环戊烷的取代烷基胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中X为氢、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基、硝基、羟基和CF.sub.3；R为H和较低的烷基；R.sub.1为CH.sub.3SO.sub.3和##STR2## 其中R.sub.2和R.sub.3相同或不同，且为氢、较低的烷基、甲磺基（CH.sub.3SO.sub.2--）和环烷较低烷基；##STR3## 以及其药学上可接受的酸加盐。
• N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkylamines,
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05917057A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  This invention relates to N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkylamines, N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkanoic acid amides and related heterocyclic analogues of the formula ##STR1## where X together with the carbon atoms to which it is attached forms a benzene or thiophene ring; W and Z are independently hydrogen, halogen, loweralkyl, or trifluoromethyl; R.sup.1 is hydrogen, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; R.sup.2 is loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; m is 0 or 1 and n is an integer of 0 to 4 or the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are useful as analgesics and topical antiinflammatory agents for the treatment of various dermatoses and agents for the treatment of conditions where accumulation of cyclooxygenase and/or lipoxygenase metabolites is a causative factor.

  本发明涉及N-羟基二苯并[b,e]氧杂戊烷基胺，N-羟基二苯并[b,e]氧杂戊烷酸酰胺和相关的杂环类似物，其化学式为##STR1## 其中X与其连接的碳原子共同形成苯环或噻吩环；W和Z独立地为氢、卤素、低碳基或三氟甲基；R.sup.1为氢、芳基低碳基、低碳酰氧基、低碳基酰基、芳基酰基或芳基低碳基酰基；R.sup.2为低碳基、环烷基、芳基低碳基、低碳酰氧基、低碳基酰基、芳基酰基或芳基低碳基酰基；m为0或1，n为0到4的整数，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作镇痛剂和局部抗炎剂，用于治疗各种皮肤病和累积环氧化酶和/或脂氧化酶代谢物是病因的病情。