9-benzyl-6-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-9H-purine | 920503-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-9H-purine
• 英文别名: 9-benzyl-6-[2-(methylsulfanyl)ethyl]purine；9-benzyl-6-(2-methylsulfanylethyl)purine
• CAS: 920503-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄S
• 分子量: 284.385
• InChiKey: SYRIRQBPASFDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88.5 °C
• 沸点：
  501.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-6-vinyl-9H-purine 、 sodium thiomethoxide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到9-benzyl-6-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂与 6-乙烯基嘌呤和 6-乙炔基嘌呤的共轭加成合成带有官能化 C-取代基的嘌呤

  摘要：

  通过将 N-、O-和 S-亲核试剂共轭加成到 6-乙烯基嘌呤或 6-乙炔基嘌呤，制备在 6 位带有多种 β-取代乙基或乙烯基的嘌呤。系统地研究了这种方法的范围。将胺、醇化物和硫醇化物添加到 6-乙烯基嘌呤中得到相应的 6-(2-氨基乙基)-、6-(2-烷氧基乙基)-和 6-[2-(烷基硫基)乙基]嘌呤。胺与 6-乙炔基嘌呤的加成得到 6-(2-氨基乙烯基)嘌呤，而醇化物和硫醇化物的加入得到 6-(2-二烷氧基乙基)-和 6-[2-双(烷基硫基)乙基]嘌呤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600545

文献信息

• Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)- and 6-(carbamoylmethyl)purines
  作者：Zbyněk Hasník、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc2009042

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of (purin-6-yl)acetates was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-chloropurines with a Reformatsky reagent. Their reduction with NaBH₄ and treatment with MnO₂ gave 6-(2-hydroxyethyl)purines, while reactions with amines in presence of NaCN afforded 6-(carbamoylmethyl)purines. Mesylation of the 6-(2-hydroxyethyl)purines followed by nucleophilic substitutions gave rise to several 6-(2-substituted ethyl)purines. This methodology was successfully applied to the synthesis of substituted purine bases and nucleosides for cytostatic and antiviral activity screening. None of the compounds exerted significant activity.

  基于Pd催化的6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联反应，开发了一种合成(purin-6-yl)乙酸酯的新方法。它们经过NaBH₄还原和MnO₂处理后，形成6-(2-羟乙基)嘌呤，而与胺在NaCN存在下反应则得到6-(carbamoylmethyl)嘌呤。6-(2-羟乙基)嘌呤的Mesylation后，进行亲核取代反应，可以得到多种6-(2-取代乙基)嘌呤。这种方法成功地应用于合成替代嘌呤碱基和核苷，用于细胞毒和抗病毒活性筛选。但是，这些化合物均未表现出显著的活性。
• Synthesis of Purines Bearing Functionalized C-Substituents by the Conjugate Addition of Nucleophiles to 6-Vinylpurines and 6-Ethynylpurines
  作者：Martin Kuchař、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200600545

  日期：2006.11

  Purines bearing diverse β-substituted ethyl or vinyl groups in position 6 were prepared by the conjugate addition of N-, O- and S-nucleophiles to 6-vinylpurines or 6-ethynylpurines. The scope of this methodology was systematically studied. The addition of amines, alcoholates and thiolates to 6-vinylpurines gave the corresponsing 6-(2-aminoethyl)-, 6-(2-alkoxyethyl)- and 6-[2-(alkylsulfanyl)ethyl]purines

  通过将 N-、O-和 S-亲核试剂共轭加成到 6-乙烯基嘌呤或 6-乙炔基嘌呤，制备在 6 位带有多种 β-取代乙基或乙烯基的嘌呤。系统地研究了这种方法的范围。将胺、醇化物和硫醇化物添加到 6-乙烯基嘌呤中得到相应的 6-(2-氨基乙基)-、6-(2-烷氧基乙基)-和 6-[2-(烷基硫基)乙基]嘌呤。胺与 6-乙炔基嘌呤的加成得到 6-(2-氨基乙烯基)嘌呤，而醇化物和硫醇化物的加入得到 6-(2-二烷氧基乙基)-和 6-[2-双(烷基硫基)乙基]嘌呤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)