2-methyl-3-benzylidene-Δ¹-pyrroline | 82194-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-benzylidene-Δ¹-pyrroline
• 英文别名: (E)-4-benzylidene-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；4-benzylidene-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；4-Benzyliden-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol；(3E)-3-benzylidene-2-methyl-4,5-dihydro-pyrrole；(4E)-4-benzylidene-5-methyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 82194-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: QDDAYRJNOVXRJG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-benzylidene-Δ¹-pyrroline 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAWLEY, ROBERT E.;CHEMBURKAR, SANJAY R., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1283-1292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-6-phenylhex-5-en-2-one (E)-oxime 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以50%的产率得到2-methyl-3-benzylidene-Δ¹-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  肟重排环化。链烯基，在合成苯乙烯和氯乙烯终止子Δ 1 -pyrrolines

  摘要：

  官能γ，δ不饱和肟，通过适当的肟区域专一的烷基化构造，可以被重新安排和环化，Δ 1以良好的收率-pyrrolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86816-1

文献信息

• Extension of the Bischler-Napieralski reaction—II
  作者：S. Sugasawa、S. Ushioda

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80070-3

  日期：1959.1

  Acyl derivatives of 4-phenyl-but-3-enylamine on treatment with phosphoryl chloride gave good yields of pyrrolines. Pyridine derivatives were not obtained.

  用磷酰氯处理的4-苯基-丁-3-烯基胺的酰基衍生物可得到良好的吡咯啉收率。未获得吡啶衍生物。
• Synthesis and Photoisomerization of Rhodopsin-Based Molecular Switches
  作者：Marina Blanco-Lomas、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1002/ejoc.201200870

  日期：2012.11

  A new family of switches based on a rhodopsin chromophore is presented. These new photoswitches fulfil most of the required features for an efficient switch to be used in practical applications. The synthetic route is simple and versatile and enables substituents capable of acting as anchoring points to be incorporated. Also, substitution can be used to fine tune the switches' properties. The photostationary

  提出了基于视紫红质发色团的新系列开关。这些新型光电开关满足了在实际应用中使用的高效开关所需的大部分功能。该合成路线简单且通用，并且能够引入能够作为锚定点的取代基。此外，替换可用于微调开关的属性。通过使用与复杂环境兼容的低能量光，可以轻松达到光静止状态。热复位允许这些开关通过开/关循环运行。
• The oxime rearrangement cyclization. Synthesis of alkylidene-.DELTA.1-pyrrolines
  作者：Robert E. Gawley、Enrico J. Termine

  DOI：10.1021/jo00185a022

  日期：1984.6
• GAWLEY, ROBERT E.;CHEMBURKAR, SANJAY R., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1283-1292
  作者：GAWLEY, ROBERT E.、CHEMBURKAR, SANJAY R.

  DOI：——

  日期：——
• GAWLEY, R. E.;TERMINE, E. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 1946-1951
  作者：GAWLEY, R. E.、TERMINE, E. J.

  DOI：——

  日期：——