methyl 3-(triphenylphosphoranylidene)propionate | 40955-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(triphenylphosphoranylidene)propionate
• 英文别名: methyl 3-(triphenylphosphoranylidene)propanoate；methyl (triphenylphosphoranylidene)propionate；(carbethoxymethylidene)triphenylphosphorane；carbomethoxymethylene triphenylphosphorane；carbomethoxyethylidene triphenylphosphorane；methyl(triphenylphosphoranilidene)-acetate；Methyl 3-tri(phenyl)phosphoranylidenepropanoate；methyl 3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanoate
• CAS: 40955-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₁O₂P
• 分子量: 348.381
• InChiKey: IAPCVVZLVISVMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-3-hydroxybenzaldehyde 、 methyl 3-(triphenylphosphoranylidene)propionate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(E)-methyl 3-(3-(allyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237

文献信息

• Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335366B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The naphthyloxyacetic acid derivatives of the formula (I) wherein A is H, -(alkylene)COOR1, -(alkylene)CONR2R3, -(alkylene)OH, -(alkylene)tetrazole, -(alkylene)CN; E is single bond or alkylene; G is —S—, —SO—, —SO2—, —O— or —NR4—; L is alkylene, —(CH2)m—CH═CH—(CH2)n— or —(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—; M is phenyl, phenyl(thio, oxy, amino), diphenylmethyl, diphenylmethyl(thio, oxy, amino), and pharmaceutical composition comprising them as an active ingradient. The compounds of the formula (I) can combine PGE2 receptor and exhibit the activity to antagonize or agonize for PGE2 receptor. Therefore, they are useful as anti-hyperlipemia, for the prevention of abortion, for analgesics, as antidiarrheals, sleep inducer, diuretic, anti-diabetes, abortient, cathartics, antiulcer, anti-gastritis or antihypertensive etc.

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。
• Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201800875

  日期：2018.9.23

  Studies toward stereoselective synthesis of the marine metabolite bistramide K was described using nonracemic methyl p‐tolyl sulfoxide as unique source of chirality.

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。
• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。
• Catalytic Asymmetric Crotylation of Aldehydes: Application in Total Synthesis of (−)-Elisabethadione
  作者：Paul S. O'Hora、Celia A. Incerti-Pradillos、Mikhail A. Kabeshov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Mark R. J. Elsegood、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/chem.201500176

  日期：2015.3.16

  A new, highly efficient Lewis base catalyst for a practical enantio‐ and diastereoselective crotylation of unsaturated aldehydes with E‐ and Z‐crotyltrichlorosilanes has been developed. The method was employed as a key step in a novel asymmetric synthesis of bioactive serrulatane diterpene (−)‐elisabethadione. Other strategic reactions for setting up the stereogenic centers included anionic oxy‐Cope

  已开发出一种新型的高效路易斯碱催化剂，用于将不饱和醛与E-和Z-巴豆基三氯硅烷进行实际的对映异构和非对映异构的丁烯化。该方法被用作新的生物活性六氟烷二萜（-）-伊丽莎白乙二酮的不对称合成中的关键步骤。建立立体生成中心的其他战略反应包括阴离子氧化-Cope重排和阳离子环化。合成途径依赖于简单，高产率的反应，并且避免使用保护基或手性助剂。
• Discovery of Orally Available Runt-Related Transcription Factor 3 (RUNX3) Modulators for Anticancer Chemotherapy by Epigenetic Activation and Protein Stabilization
  作者：Jee Sun Yang、Chulho Lee、Misun Cho、Hyuntae Kim、Jae Hyun Kim、Seonghwi Choi、Soo Jin Oh、Jong Soon Kang、Jin-Hyun Jeong、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00062

  日期：2015.4.23

  a novel strategy for anticancer chemotherapy by restoring runt-related transcription factor 3 (RUNX3) levels via lactam-based histone deacetylase (HDAC) inhibitors that stabilize RUNX3. Described here are the synthesis, biological evaluation, and pharmacokinetic evaluation of new synthetic small molecules based on pyridone-based HDAC inhibitors that specifically stabilize RUNX3 by acetylation and regulate

  最近，我们通过稳定内含RUNX3的内酰胺基组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，恢复了矮子相关转录因子3（RUNX3）的水平，从而确定了一种抗癌化学疗法的新策略。在此描述的是基于吡啶酮的HDAC抑制剂的新型合成小分子的合成，生物学评估和药代动力学评估，这些小分子通过乙酰化作用专门稳定RUNX3并调节其功能。许多新合成的化合物显示出良好的RUNX活性，HDAC抑制活性和对人类癌细胞系生长的抑制活性。值得注意的是，这些新衍生物之一是（E）-N-羟基-3-（2-氧代-1-（喹啉-2-基甲基）-1,2-二氢吡啶-3-基）丙烯酰胺（4l），以剂量依赖的方式显着恢复RUNX3，并显示出高代谢稳定性，良好的药代动力学特征，高口服生物利用度和长半衰期以及强大的抗肿瘤活性。这项研究表明，基于吡啶酮的类似物可通过表观遗传调控以及RUNX3的强转录和翻译后调控来调控RUNX3活性，并且可能作为口服可用的RUNX3