2-溴-3-甲基苯并[b]噻吩 | 5381-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-溴-3-甲基苯并[b]噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 5381-23-7
• 化学式: C₉H₇BrS
• 分子量: 227.125
• InChiKey: FVZQSQFVPWPSMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C
• 密度：
  1.555 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯并[b]噻吩 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 3-甲基苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-Thianaphthenylmethylmagnesium Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a011
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-3-甲基苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜的合成效用：涉及Pd（0）催化的Heck偶联反应的芳族和杂芳族化合物的环π-延伸

  摘要：

  已经实现了一种简单且通用的合成环状噻吩，二苯并噻吩和咔唑类似物的方法，该方法涉及在DMF中使用t- BuOK作为碱，将2-溴-1-（苯基磺酰基甲基）芳烃/杂芳烃与芳基甲基溴/杂芳基甲基溴进行烷基化。然后在80–140°C下在DMF中存在K 2 CO 3的情况下进行Pd（0）介导的分子内Heck偶联。此协议的有吸引力的特征是，各种各样的π共轭杂环的可通过arylmethylsulfones和苄基溴化物的适当选择可以容易地访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01813

文献信息

• One-Pot Regiodirected Annulations for the Rapid Synthesis of π-Extended Oligomers
  作者：Andrea Nitti、Peshawa Osw、Giuseppe Calcagno、Chiara Botta、Samuel I. Etkind、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Timothy M. Swager、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01043

  日期：2020.4.17

  annulation protocol combining, in one pot, a direct arylation and cross aldol condensation for the straightforward synthesis at gram-scale of π-extended thiophene-based scaffolds. The regiospecific direct arylation drives the subsequent cross-aldol condensation proceed under the same basic conditions, and the overall protocol has broad applicability in the synthesis of extended aromatics wherein the thiophene

  我们展示了在一个锅中结合直接芳基化和交叉羟醛缩合的环糊精协议的广泛适用性，从而可以在以克为单位的π扩展噻吩基支架上进行直接合成。区域特异性直接芳基化驱动随后的在相同的基本条件下进行的交叉的羟醛缩合，并且整个方案在扩展的芳族化合物的合成中具有广泛的适用性，其中噻吩环与呋喃，吡啶，吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃环合。这些支架可以通过偶联反应进一步加工成具有中心缺陷的苯并噻二唑单元并具有多达九个芳环的π-延伸的高荧光低聚物。
• Photocatalytic Selective Bromination of Electron-Rich Aromatic Compounds Using Microporous Organic Polymers with Visible Light
  作者：Run Li、Zi Jun Wang、Lei Wang、Beatriz Chiyin Ma、Saman Ghasimi、Hao Lu、Katharina Landfester、Kai. A. I. Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02490

  日期：2016.2.5

  photocatalysts for a visible-light-promoted, highly selective bromination reaction of electron-rich aromatic compounds using HBr as a bromine source and molecular oxygen as a clean oxidant. Via a simple Friedel–Crafts alkylation reaction, the microporous organic polymers were obtained by cross-linking of organic semiconductor compounds with defined valence and conduction band positions. The utilization

  纯有机，非均相，无金属和可见光活性的光催化剂为传统的金属基催化剂提供了更可持续和环保的选择。在这里我们报告了一系列的微孔有机聚合物，其中包含光活性共轭有机半导体单元作为多相光催化剂，用于使用HBr作为溴源和分子氧作为清洁氧化剂的富电子的芳香族化合物的可见光促进的高选择性溴化反应。通过简单的Friedel-Crafts烷基化反应，微孔有机聚合物是通过将有机半导体化合物与确定的化合价和导带位置交联而获得的。
• Transition-metal-free decarboxylative bromination of aromatic carboxylic acids
  作者：Jacob M. Quibell、Gregory J. P. Perry、Diego M. Cannas、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c8sc01016a

  日期：——

  Methods for the conversion of aliphatic acids to alkyl halides have progressed significantly over the past century, however, the analogous decarboxylative bromination of aromatic acids has remained a longstanding challenge. The development of efficient methods for the synthesis of aryl bromides is of great importance as they are versatile reagents in synthesis and are present in many functional molecules

  在过去的一个世纪中，将脂肪酸转化为卤代烷的方法取得了显着进展，然而，芳香族酸的类似脱羧溴化仍然是一个长期的挑战。开发有效的芳基溴化物合成方法非常重要，因为它们是合成中的通用试剂，并且存在于许多功能分子中。在此，我们报告了芳香族酸的无过渡金属脱羧溴化反应。该反应适用于许多富含电子的芳族和杂芳族酸，这些酸先前已被证明是Hunsdiecker型反应的不良底物。此外，我们的初步机理研究表明，自由基中间体不参与该反应，这与经典的Hunsdiecker型反应性相反。全面的，
• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。
• Decarboxylative Halogenation and Cyanation of Electron-Deficient Aryl Carboxylic Acids via Cu Mediator as Well as Electron-Rich Ones through Pd Catalyst under Aerobic Conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Yuanyuan Song、Ruchun Yang、Yanzhu Liu、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02873

  日期：2016.4.1

  and electron-rich ones by employing Pd(II) as catalyst under aerobic conditions have been established, which lead to smooth synthesis of aryl halides (−I, Br, and Cl) through the decarboxylative functionalization of benzoic acids with readily available halogen sources CuX (X = I, Br, Cl), and easy preparation of benzonitriles from decarboxylative cyanation of aryl carboxylic acids with nontoxic and

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。