3-isopropylidene-4-[(E)-1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]tetrahydrofuran-2,5-dione | 1286707-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-isopropylidene-4-[(E)-1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]tetrahydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-3-[1-(5-methoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-furandione；3-[1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]-4-(1-methylethylidene)dihydro-2,5-furandione；(E)-3-[1-(5-methoxy-2-methylbenzofuran-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)dihydrofuran-2,5-dione；(3E)-3-[1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 1286707-83-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: YSEJEOSBRINKBW-LICLKQGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylidene-4-[(E)-1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]tetrahydrofuran-2,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化的硫化物和荧光团-光开关共轭物

  摘要：

  合成了各种基于苯并呋喃基和吲哚基核心单元的具有多功能功能的强酸酐。与母体化合物 30 和 31 相比，苯基位点的取代对光致变色特性的影响很小。基于蒽基和香豆基部分制备了富缩酸染料缀合物。通过取代反应或铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 将荧光团引入到强酸酐中。合成的偶联物在溶液中显示出弱的荧光和猝灭特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100228
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-isopropylidene-4-[(E)-1-(5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethylidene]tetrahydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化的硫化物和荧光团-光开关共轭物

  摘要：

  合成了各种基于苯并呋喃基和吲哚基核心单元的具有多功能功能的强酸酐。与母体化合物 30 和 31 相比，苯基位点的取代对光致变色特性的影响很小。基于蒽基和香豆基部分制备了富缩酸染料缀合物。通过取代反应或铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 将荧光团引入到强酸酐中。合成的偶联物在溶液中显示出弱的荧光和猝灭特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100228

文献信息

• Functionalized Fulgides and Fluorophore-Photoswitch Conjugates
  作者：Frank Strübe、Susann Rath、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201100228

  日期：2011.8

  Various fulgides based on benzofuryl and indolyl core units with versatile functionalities were synthesized. Substitution at the phenylic site shows only small effects on the photochromic properties compared to the parent compounds 30 and 31. Fulgide-dye conjugates were prepared based on anthryl and coumaryl moieties. Fluorophores were introduced to the fulgide via substitution reaction or copper-catalyzed

  合成了各种基于苯并呋喃基和吲哚基核心单元的具有多功能功能的强酸酐。与母体化合物 30 和 31 相比，苯基位点的取代对光致变色特性的影响很小。基于蒽基和香豆基部分制备了富缩酸染料缀合物。通过取代反应或铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 将荧光团引入到强酸酐中。合成的偶联物在溶液中显示出弱的荧光和猝灭特性。
• Synthesis and photochromic properties of fulgides and fulgimides, 5-alkoxybenzo[b]furan derivatives
  作者：V. P. Rybalkin、N. I. Makarova、S. Yu. Pluzhnikova、L. L. Popova、A. V. Metelitsa、V. A. Bren’、V. I. Minkina

  DOI：10.1007/s11172-014-0667-7

  日期：2014.8

  New heterocyclic fulgides, 3-[1-(5-alkoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-furandiones, and fulgimides, 1-(2-dimethylaminoethyl)-3-[(5-methoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-pyrroledione and 1-benzyl-3-[(5-methoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-pyrroledione, were synthesized. Electron spectroscopy and 1H NMR spectroscopy were used to establish that all the compounds obtained have Z-configuration and exhibit photo-chromic properties with high stability to photodegradation in solutions. Cyclic photoisomers of fulgides possess fluorescent properties and thermal stability.

  新型杂环俘精酰亚胺，3-[1-(5-烷氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-呋喃二酮，和俘精酰亚胺，1-( 2-二甲基氨基乙基)-3-[(5-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-吡咯二酮和1-苄基-3-[合成了(5-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-吡咯二酮。电子能谱和1H核磁共振波谱证实所获得的所有化合物均具有Z构型，并表现出光致变色特性，并且在溶液中对光降解具有高稳定性。俘精酸酐的环状光异构体具有荧光特性和热稳定性。
• Photochromic 1-benzofurylfulgides with modulated fluorescence
  作者：Nadezhda I. Makarova、Anatoly V. Chernyshev、Vladimir P. Rybalkin、Sofiya Yu. Zmeeva、Lidiya L. Popova、Karina S. Tikhomirova、Anatoly V. Metelitsa、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.806

  日期：——

  luminescent and photochromic properties of 5-alkoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl fulgides with increasing alkyl chain length were investigated. All compounds exist in the form of ring-opened Z-isomers (λmax 344-346 nm). Under UV-irradiation they rearrange into thermally stable colored ring-closed isomers (λmax ~ 500 nm) exhibiting fluorescence emission (λmax 603608 nm). Fluorescence in ring-closed form

  研究了具有增加的烷基链长度的 5-alkoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl fulgides 的光谱发光和光致变色性能。所有化合物都以开环 Z 异构体的形式存在（λmax 344-346 nm）。在紫外线照射下，它们重新排列成热稳定的有色闭环异构体 (λmax ~ 500 nm)，显示出荧光发射 (λmax 603608 nm)。闭环形式 C 的荧光受光调制，可见光（546 nm）照射导致形成初始开放形式 O 并完全淬灭发射。光脱色的量子效率比光致变色的量子效率高3.47-4.25倍。5-Alkoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl fulgides 表现出高抗疲劳性，并以光致环状形式的优异热稳定性为特征。
• Photochromism of Rotation-Hindered Furylfulgides Influenced by Steric Modifications
  作者：Frank Strübe、Ron Siewertsen、Frank D. Sönnichsen、Falk Renth、Friedrich Temps、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201001649

  日期：2011.4

  E(beta) conformations in solution. Due to the annulated benzene ring, 15E exhibits a higher thermodynamic barrier than 13E, so the "belly roll" process was reduced for 15, but the (E) -> (Z) isomerization could not be suppressed. The structural modification of 14 successfully suppressed the (E) -> (Z) isomerization as well as the belly roll process. The way in which the isomerization reaction is suppressed

  描述了具有增加的空间限制的双环呋喃基酸酐 14 和 (苯并呋喃基) 缩醛酸酐 15 的合成。通过紫外/可见光谱测量、X 射线晶体学和核磁共振实验分析了它们的光致变色行为，并将结果与​​呋喃 (甲基) 富酸酐 12 和呋喃 (异丙基) 富酸酐 13 的结果进行了比较。 化合物 13E 和与12E和15E（0.23和0.17）相比，14E的显色反应（E）->（C）表现出0.57和0.53的大量子产率。在用 350 nm 光照射后，13E 和 14E 几乎定量地转化为封闭的 (C) 形式，而 12E 和 15E 导致具有 (E)、(Z) 和 (C) 形式的混合物的光稳定状态。13E、14E、图 15E 和 15E 表明，硫化物采用可环化的螺旋 (P)-E(alpha) 构象，在己三烯单元中的原子距离没有显着差异。二维和温度依赖性 NMR 实验表明，对映异构化和非对映异构化过程首次在 fulgide
• 10.3998/ark.5550190.p009.806
  作者：Makarova, Nadezhda I.、Chernyshev, Anatoly V.、Rybalkin, Vladimir P.、Zmeeva, Sofiya Yu.、Popova, Lidiya L.、Tikhomirova, Karina S.、Metelitsa, Anatoly V.、Dubonosov, Alexander D.、Bren, Vladimir A.、Minkin, Vladimir I.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.806

  日期：——