2,3-dipyrrol-2'-yl-TTF-quinoxaline | 1356003-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dipyrrol-2'-yl-TTF-quinoxaline
• 英文别名: 2-[4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,7-bis(1H-pyrrol-2-yl)-[1,3]dithiolo[4,5-g]quinoxaline
• CAS: 1356003-37-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄S₆
• 分子量: 584.899
• InChiKey: PJDPBCHCLRPFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dipyrrol-2'-yl-TTF-quinoxaline 、 四丁基氟化铵 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-selective optical sensor based on the dipyrrolyl-tetrathiafulvalene chromophore

  摘要：

  研究人员对一种化学传感器进行了评估，该传感器以二吡咯基团为识别位点，并带有四噻吩氧化还原标签，是一种光学和氧化还原传感器，可检测 DCM 溶液中的一系列阴离子（F-、Cl-、Br-、HSO4-、CH3COO- 和 H2PO4-）。该受体对氟化物有特定的光学信号，但在溶液中几乎没有电化学效应。传感器的固态性能可导致水中发生可测量的变化。根据这些结果和其他实例，讨论了设计更好的系统的意义。

  DOI：

  10.1039/c1ob06459b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-dipyrrol-2'-yl-TTF-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-selective optical sensor based on the dipyrrolyl-tetrathiafulvalene chromophore

  摘要：

  研究人员对一种化学传感器进行了评估，该传感器以二吡咯基团为识别位点，并带有四噻吩氧化还原标签，是一种光学和氧化还原传感器，可检测 DCM 溶液中的一系列阴离子（F-、Cl-、Br-、HSO4-、CH3COO- 和 H2PO4-）。该受体对氟化物有特定的光学信号，但在溶液中几乎没有电化学效应。传感器的固态性能可导致水中发生可测量的变化。根据这些结果和其他实例，讨论了设计更好的系统的意义。

  DOI：

  10.1039/c1ob06459b

文献信息

• Chemical control of photoinduced charge-transfer direction in a tetrathiafulvalene-fused dipyrrolylquinoxaline difluoroborate dyad
  作者：Ping Zhou、Ulrich Aschauer、Silvio Decurtins、Thomas Feurer、Robert Häner、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1039/d0cc05736c

  日期：——

  A new approach for a compact annulation of tetrathiafulvalene (TTF) and dipyrrolylquinoxaline difluoroborate (QB) is presented, leading to strong electronic interactions between the TTF and QB units. Regulation of distinct photoinduced charge flows within this dyad is achieved by external stimuli, which is also verified by TD-DFT calculations.

  提出了一种紧凑的四硫富瓦烯（TTF）和二吡咯基喹喔啉二氟硼酸酯（QB）紧密环合的新方法，从而导致TTF和QB单元之间发生强烈的电子相互作用。通过外部刺激可以实现此二分体中不同的光诱导电荷流的调节，这也得到TD-DFT计算的验证。
• Tetrathiafulvalene-annulated dipyrrolylquinoxaline: the effect of fluoride on its optical and electrochemical behaviors
  作者：Hong-Peng Jia、John C. Forgie、Shi-Xia Liu、Lionel Sanguinet、Eric Levillain、Franck Le Derf、Marc Sallé、Antonia Neels、Peter J. Skabara、Silvio Decurtins

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.087

  日期：2012.2

  A tetrathiafulvalene donor has been annulated to 2,3-di(1H-2-pyrrolyl)quinoxaline affording a new chemosensor 1, which shows a unique optical selectivity and reactivity for the fluoride ion over other anions in CH2Cl2 leading to a colorimetric response. Electrochemical polymerization of 1 occurred in the presence of fluoride. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluoride-selective optical sensor based on the dipyrrolyl-tetrathiafulvalene chromophore
  作者：Shadi Rivadehi、Ellen F. Reid、Conor F. Hogan、Sheshanath V. Bhosale、Steven J. Langford

  DOI：10.1039/c1ob06459b

  日期：——

  A chemosensor bearing dipyrrolyl motifs as recognition sites and a tetrathiafulvalene redox tag has been evaluated as an optical and redox sensor for a series of anions (F−, Cl−, Br−, HSO4−, CH3COO−, and H2PO4−) in DCM solution. The receptor shows specific optical signaling for fluoride but little electrochemical effect in solution. The solid-state performance of the sensor leads to measurable changes in water. Design implications towards better systems based on these results and other examples are discussed.

  研究人员对一种化学传感器进行了评估，该传感器以二吡咯基团为识别位点，并带有四噻吩氧化还原标签，是一种光学和氧化还原传感器，可检测 DCM 溶液中的一系列阴离子（F-、Cl-、Br-、HSO4-、CH3COO- 和 H2PO4-）。该受体对氟化物有特定的光学信号，但在溶液中几乎没有电化学效应。传感器的固态性能可导致水中发生可测量的变化。根据这些结果和其他实例，讨论了设计更好的系统的意义。