4,8-dibromo-6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole | 1431524-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,8-dibromo-6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 6-[4,5-Bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,8-dibromo-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole；6-[4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,8-dibromo-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 1431524-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₂S₇
• 分子量: 618.571
• InChiKey: FPKVKXSUWSOKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dibromo-6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole 、 copper(l) cyanide 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene][1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole-4,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electronic tuning effects via cyano substitution of a fused tetrathiafulvalene–benzothiadiazole dyad for ambipolar transport properties

  摘要：

  对四硫富瓦烯-BTD供体-受体二聚体中苯并噻二唑（BTD）4位和8位取代基的电子调谐效应进行了研究。通过用CN取代Br，BTD的电子受体强度大大增加，将小二聚体的光学吸收扩展到近红外区域，重要的是，电荷传输可以从p型切换到双极性行为。

  DOI：

  10.1039/c3ra46784h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-thione 、 4,8-dibromo[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazol-6-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以44%的产率得到4,8-dibromo-6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯？苯并噻二唑作为氧化还原可调节的供体-受体系统：合成和光物理研究

  摘要：

  对新的供体-受体系统2和3进行电化学和光物理分析，其中苯并噻二唑（BTD）单元与四硫富瓦烯（TTF）核心共价连接，已验证最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（苯并噻二唑）过渡。由于化合物3的熔融支架中HOMO和LUMO的重叠更好，因此1 ICT波段的强度比化合物2的强度高得多。在两种情况下也都观察到了相应的CT荧光。自由基阳离子TTF +。通过进行稳态吸收实验，可以通过化学和电化学氧化很容易地观察到。有趣的是，化合物2在好氧条件下被光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202742

文献信息

• TetrathiafulvaleneBenzothiadiazoles as Redox-Tunable Donor-Acceptor Systems: Synthesis and Photophysical Study
  作者：Flavia Pop、Anneliese Amacher、Narcis Avarvari、Jie Ding、Latevi Max Lawson Daku、Andreas Hauser、Marius Koch、Jürg Hauser、Shi-Xia Liu、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/chem.201202742

  日期：2013.2.11

  Electrochemical and photophysical analysis of new donor–acceptor systems 2 and 3, in which a benzothiadiazole (BTD) unit is covalently linked to a tetrathiafulvalene (TTF) core, have verified that the lowest excited state can be ascribed to an intramolecular‐charge‐transfer (ICT) π(TTF)→π*(benzothiadiazole) transition. Owing to better overlap of the HOMO and LUMO in the fused scaffold of compound 3

  对新的供体-受体系统2和3进行电化学和光物理分析，其中苯并噻二唑（BTD）单元与四硫富瓦烯（TTF）核心共价连接，已验证最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（苯并噻二唑）过渡。由于化合物3的熔融支架中HOMO和LUMO的重叠更好，因此1 ICT波段的强度比化合物2的强度高得多。在两种情况下也都观察到了相应的CT荧光。自由基阳离子TTF +。通过进行稳态吸收实验，可以通过化学和电化学氧化很容易地观察到。有趣的是，化合物2在好氧条件下被光氧化。
• Electronic tuning effects via cyano substitution of a fused tetrathiafulvalene–benzothiadiazole dyad for ambipolar transport properties
  作者：Anneliese Amacher、Hewei Luo、Zitong Liu、Martin Bircher、Michele Cascella、Jürg Hauser、Silvio Decurtins、Deqing Zhang、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1039/c3ra46784h

  日期：——

  Electronic tuning effects of substituents at the 4- and 8-positions of benzothiadiazole (BTD) within the fused tetrathiafulvalene–BTD donor–acceptor dyad have been studied. The electron acceptor strength of BTD is greatly increased by replacing Br with CN groups, extending the optical absorption of the small dyad into the near-IR region and importantly, the charge transport can be switched from p-type to ambipolar behaviour.

  对四硫富瓦烯-BTD供体-受体二聚体中苯并噻二唑（BTD）4位和8位取代基的电子调谐效应进行了研究。通过用CN取代Br，BTD的电子受体强度大大增加，将小二聚体的光学吸收扩展到近红外区域，重要的是，电荷传输可以从p型切换到双极性行为。