4,8-dibromo-6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole | 1431524-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,8-dibromo-6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 6-[4,5-Bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,8-dibromo-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole；6-[4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,8-dibromo-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 1431524-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₂S₇
• 分子量: 618.571
• InChiKey: FPKVKXSUWSOKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dibromo-6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole 、 copper(l) cyanide 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene][1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole-4,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electronic tuning effects via cyano substitution of a fused tetrathiafulvalene–benzothiadiazole dyad for ambipolar transport properties

  摘要：

  对四硫富瓦烯-BTD供体-受体二聚体中苯并噻二唑（BTD）4位和8位取代基的电子调谐效应进行了研究。通过用CN取代Br，BTD的电子受体强度大大增加，将小二聚体的光学吸收扩展到近红外区域，重要的是，电荷传输可以从p型切换到双极性行为。

  DOI：

  10.1039/c3ra46784h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-thione 、 4,8-dibromo[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazol-6-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以44%的产率得到4,8-dibromo-6-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯？苯并噻二唑作为氧化还原可调节的供体-受体系统：合成和光物理研究

  摘要：

  对新的供体-受体系统2和3进行电化学和光物理分析，其中苯并噻二唑（BTD）单元与四硫富瓦烯（TTF）核心共价连接，已验证最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（苯并噻二唑）过渡。由于化合物3的熔融支架中HOMO和LUMO的重叠更好，因此1 ICT波段的强度比化合物2的强度高得多。在两种情况下也都观察到了相应的CT荧光。自由基阳离子TTF +。通过进行稳态吸收实验，可以通过化学和电化学氧化很容易地观察到。有趣的是，化合物2在好氧条件下被光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202742