3,4-dihydro-4,6-dimethyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone | 89733-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4,6-dimethyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-4,5-dihydro[3,4'-bipyridin]-6(1H)-one；4,6-dimethyl-5-pyridin-4-yl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 89733-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: QYNYDSGSCUAAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-methyl-4-(4-pyridinyl)butanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4,6-dimethyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridinones and their use as cardiotonic agents

  摘要：

  3,4-二氢-3-R.sub.1-4-R.sub.2-5-Q-6-R-2(1H)-吡啶酮(I)，其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢或甲基，R为低碳烷基，Q为4(或3)-羟基苯基、4(或3)-甲氧基苯基、4(或3)-吡啶基或带有一个或两个低碳烷基取代基的4(或3)-吡啶基，或其酸盐，以及它们的制备。还显示了I的强心用途，其中Q为4(或3)-羟基苯基、4(或3)-吡啶基或带有一个或两个低碳烷基取代基的4(或3)-吡啶基。

  公开号：

  US04431651A1

文献信息

• 2(1H)-pyridinones and preparation, useful as cardiotonics
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0109628A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  3,4-Dihydro-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones (I), where R1 and R2 are each hydrogen or methyl, R is lower-alkyl, and Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-methoxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or acid-addition salts thereof, as well as the corresponding 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones where at least one of R1 and R2 is methyl. The compounds have cardiotonic use when Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Said compounds are prepared from butanenitriles, butanoates, acrylamides or mixtures of alkanones and acetoacetamide, with optional conversion of the 3,4-dihydro compounds obtained to the 3,4-unsaturated compounds by heating with sulfur in an inert solvent and conversion of the methoxyphenyl compounds to the hydroxyphenyl compounds.

  3,4-二氢-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-吡啶酮 (I)，其中 R1 和 R2 分别为氢或甲基，R 为低级烷基，Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-甲氧基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐，以及相应的 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones （其中 R1 和 R2 中至少有一个是甲基）。当 Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基时，这些化合物具有强心作用。上述化合物由丁烯腈、丁酸盐、丙烯酰胺或烷酮和乙酰乙酰胺的混合物制备，可选择在惰性溶剂中用硫加热，将得到的 3，4-二氢化物转化为 3，4-不饱和化合物，并将甲氧基苯基化合物转化为羟基苯基化合物。
• LESHER, G. Y.;SINGH, BALDEV;CARABATEAS, P. M.
  作者：LESHER, G. Y.、SINGH, BALDEV、CARABATEAS, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4431651A
  申请人：——

  公开号：US4431651A

  公开（公告）日：1984-02-14
• 2-Pyridinones and their use as cardiotonic agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04431651A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  3,4-Dihydro-3-R.sub.1 -4-R.sub.2 -5-Q-6-R-2(1H)-pyridinones (I), where R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen or methyl, R is lower-alkyl, and Q is 4(or 3)-hydroxyphenyl, 4(or 3)-methoxyphenyl, 4(or 3)-pyridinyl or 4(or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or acid-addition salts thereof, and their preparation are shown. Also shown is the cardiotonic use of I where Q is 4(or 3)-hydroxyphenyl, 4(or 3)-pyridinyl or 4(or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents.

  3,4-二氢-3-R.sub.1-4-R.sub.2-5-Q-6-R-2(1H)-吡啶酮(I)，其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢或甲基，R为低碳烷基，Q为4(或3)-羟基苯基、4(或3)-甲氧基苯基、4(或3)-吡啶基或带有一个或两个低碳烷基取代基的4(或3)-吡啶基，或其酸盐，以及它们的制备。还显示了I的强心用途，其中Q为4(或3)-羟基苯基、4(或3)-吡啶基或带有一个或两个低碳烷基取代基的4(或3)-吡啶基。