3-acetyl-2,5-dimethylbenzo[b]thiophene | 6179-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-acetyl-2,5-dimethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Acetyl-2,5-dimethylbenzo(b)thiophene；1-(2,5-dimethyl-1-benzothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 6179-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: YYZNNIMLBPPVDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.0 °C
• 沸点：
  336.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2,5-dimethylbenzo[b]thiophene 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(2,5-dimethyl-1-oxidobenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过活化作为苯并噻吩 S-氧化物对苯并噻吩在 C4 处进行无金属芳基化

  摘要：

  苯并噻吩是材料和药物中的关键结构，其选择性 C−H 官能化方法受到高度重视。 C3 处带有吸电子基团的苯并噻吩作为其S氧化物被激活，使得 C−H/C−H 与苯酚发生正式偶联，得到 C4 芳基化苯并噻吩。计算研究表明，苯并噻吩和苯氧鎓阳离子之间存在 π 配合物的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302418
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-acetyl-2,5-dimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并噻吩基强酸酐和强酸酐的合成和光致变色

  摘要：

  获得了早期未知的 fulgimides 和相应的含有伯氨基的官能化 fulgimides。使用光谱方法检查它们的光致变色。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0099-y

文献信息

• [EN] PHENYLSULFONAMIDO-BENZOFURAN DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLSULFONAMIDO-BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017027845A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are phenylsulfonamido-benzofuran derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, methods, uses, and kits involving compounds of Formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI) for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g. cancers, inflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. The compounds and pharmaceutical compositions as described herein inhibit at least one protein of the BCL-2 family in a biological sample or subject to treat and/or prevent a proliferative disease. In certain embodiments, compounds described herein are selective inhibitors of MCL-1, a BCL-2 family member protein.

  本文描述了苯磺酰胺基苯并呋喃衍生物及其药学上可接受的盐。还提供了涉及式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）化合物的制药组合物、方法、用途和工具包，用于治疗和/或预防受试者的增生性疾病（例如癌症、炎症性疾病和自身免疫性疾病）。本文所述的化合物和制药组合物在生物样品或受试者中抑制BCL-2家族中的至少一种蛋白质，以治疗和/或预防增生性疾病。在某些实施例中，本文所述化合物是MCL-1的选择性抑制剂，MCL-1是BCL-2家族成员蛋白质之一。

表征谱图