2-溴-3-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 | 60456-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: α-Brom-β-methoxy-β-phenyl-propionsaeure-methylester；α-Brom-β-methoxy-hydrozimtsaeure-methylester；2-Brom-3-methoxy-3-phenyl-propionsaeure-methylester；Methyl 2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 60456-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: KOMNPVFCQMJEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 在 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-溴-3-苯基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Casal, Estela M. G. de; Vuano, Bruno M.; Cabaleiro, Mercedes C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-溴-3-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的区域选择性双官能化：卤代醚、卤代酯和卤代醇的简单方法

  摘要：

  我们已经证明了一种推广烯烃区域选择性 1,2-双官能化的方案，这是一种使用醇作为亲核试剂制备卤代醚、卤代酯和卤代醇的简单有效的方法，具有廉价且可商购的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化试剂，在温和的反应条件下具有低催化剂负载。该方法还适用于各种烯烃的容易获得，如末端、内部、杂环和环内烯，具有产品收率高（高达 99%）的显着特点。此外，采用生物活性分子作为底物对该反应进行了测试，成功制备了相应的产物，产率中等至良好，且酯官能团不丢失。给定的协议具有以下优点，例如烯烃的直接双官能化、操作简单、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153923

文献信息

• Jackson, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2169
  作者：Jackson

  DOI：——

  日期：——
• Conant; Jackson, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1730
  作者：Conant、Jackson

  DOI：——

  日期：——
• Casal, Estela M. G. de; Vuano, Bruno M.; Cabaleiro, Mercedes C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 121 - 124
  作者：Casal, Estela M. G. de、Vuano, Bruno M.、Cabaleiro, Mercedes C.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective difunctionalization of alkene: A simple access to haloether, haloesters and halohydrins
  作者：Yuye Bai、Ya Li、Ziyi Zhang、Xiaolin Yang、Jingwen Zhang、Lu Chen、Yibiao Li、Xianghua Zeng、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153923

  日期：2022.7

  regioselective 1,2-difunctionalization of alkenes, which is a simple and efficient method for the preparation of haloethers, haloesters and halohydrins using alcohol as nucleophiles with inexpensive and commercially available N-halosuccinimide (NXS) as the halogenating reagent with low catalyst loading under mild reaction condition. The methodology is also applicable for the easy access of various alkenes such

  我们已经证明了一种推广烯烃区域选择性 1,2-双官能化的方案，这是一种使用醇作为亲核试剂制备卤代醚、卤代酯和卤代醇的简单有效的方法，具有廉价且可商购的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化试剂，在温和的反应条件下具有低催化剂负载。该方法还适用于各种烯烃的容易获得，如末端、内部、杂环和环内烯，具有产品收率高（高达 99%）的显着特点。此外，采用生物活性分子作为底物对该反应进行了测试，成功制备了相应的产物，产率中等至良好，且酯官能团不丢失。给定的协议具有以下优点，例如烯烃的直接双官能化、操作简单、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。