(S)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1245817-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1245817-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: GRDWBEORTKFPDJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₀N₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(S)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-和N- Nosylaldimines的Rh催化对映选择性烯丙基化：（-）-Crispine A的全合成

  摘要：

  实现了N -Ts-和N -Ns-醛亚胺的不对称Rh催化的1,2-烯丙基化的空前发展。该方案利用烯丙基三氟硼酸钾和各种醛亚胺在3.0 mol％Rh（I）/ L1b催化剂存在下产生对映体富集的均烯丙基胺，产率高达90％，ee（R = H）和非对映选择性为10：1（ R = Me或Ph），使用（E）-和（Z）-巴豆基三氟硼酸钾时，会产生相同的主要非对映异构体。在（-）-crispine A的全合成中也说明了其合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03523

文献信息

• Chiral Amino Alcohol Derived Bis-phosphoramidite Pincer Palladium Complexes and Their Applications in Asymmetric Allylation of Aldimines
  作者：Jie Li、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1021/om100021p

  日期：2010.3.22

  arene ligands and their corresponding metal complexes. The molecular structure of the new indolinemethanol-derived phosphoramidite pincer metal complex screens quadrants I and III, which is in contrast to the previously reported l-proline-derived P-chiral ligands that screen quadrants II and IV. The bis-phosphoramidite pincer palladium complexes 1 and 2 are active catalysts for asymmetric homoallylation

  分别以合理的收率合成了分别衍生自（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇和（S）-（+）-吲哚并二甲醇的新型P-立体生成双亚磷酰胺钳夹钯配合物1和2。（55-62％）通过使用一种灵活的，模块化的合成方法，并通过X射线晶体结构测定来表征。（S）-（+）-茚满二甲醇与PCl 3反应导致形成新的P-手性结构单元，该结构显示出良好的立体化学特征热稳定性。这样就可以设计和开发新的P-手性双亚磷酰胺钳形芳烃配体及其相应的金属配合物。新indolinemethanol衍生磷酰胺钳形金属络合物屏幕的分子结构象限I和III，这是相比于先前报道的升-脯氨酸衍生的P -手性配体，其屏幕象限II和IV。双亚磷酰胺钳形钯配合物1和2是亚磺胺不对称均烯化的活性催化剂，其中2和1催化的反应观察到低（ee 33％）或没有对映选择性， 分别。初步催化结果表明，通过使用不同的官能化磺酰亚胺改变其对映体过量的值，表明这两
• Rh-Catalyzed Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines: Total Synthesis of (−)-Crispine A
  作者：Pei-Fen Chiang、Wei-Sian Li、Jia-Hong Jian、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03523

  日期：2018.1.5

  The unprecedented development of asymmetric Rh-catalyzed 1,2-allylation of N-Ts- and N-Ns-aldimines is achieved. This protocol utilizes potassium allyltrifluoroborates and various aldimines to generate enantioenriched homoallylic amines in the presence of 3.0 mol % of Rh(I)/L1b catalyst with up to 90% yield, 98% ee (R = H), and 10:1 diastereoselectivity (R = Me or Ph), yielding the same major diastereomer

  实现了N -Ts-和N -Ns-醛亚胺的不对称Rh催化的1,2-烯丙基化的空前发展。该方案利用烯丙基三氟硼酸钾和各种醛亚胺在3.0 mol％Rh（I）/ L1b催化剂存在下产生对映体富集的均烯丙基胺，产率高达90％，ee（R = H）和非对映选择性为10：1（ R = Me或Ph），使用（E）-和（Z）-巴豆基三氟硼酸钾时，会产生相同的主要非对映异构体。在（-）-crispine A的全合成中也说明了其合成效用。