(1RS,2RS,3RS,4RS)-1,2:3,4-Diepoxycyclopentane | 187-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1RS,2RS,3RS,4RS)-1,2:3,4-Diepoxycyclopentane
• 英文别名: trans-1,2:3,4-diepoxycyclopentane；(1R,2R,4R,6R)-3,7-dioxatricyclo[4.1.0.02,4]heptane
• CAS: 187-29-1；16326-26-4；84893-89-0；139893-66-6
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: SIWFRAYSJGYECR-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3RS,4RS)-1,2:3,4-Diepoxycyclopentane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 trans-1,3:2,5-3-dimethylamino-5-piperidinocyclopentane-1,2-diol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, N. S.; Yakubovich, L. S.; Zhavnerko, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1842 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到(1RS,2RS,3RS,4RS)-1,2:3,4-Diepoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, N. S.; Yakubovich, L. S.; Zhavnerko, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1842 - 1846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Epoxidation of Cyclic Dienes and Trienes by Dioxiranes
  作者：Lucia D'Accolti、Cosimo Annese、Antonella Aresta、Caterina Fusco

  DOI：10.1002/jhet.1839

  日期：2014.9

  Epoxides are essential building blocks in organic chemistry. The epoxidation of unsubstituted cyclic dienes 2, 3, 4 and triene 5 using dimethyldioxirane (1a) and its trifluoro analog 1b methyl(trifluoromethyl)dioxirane has been investigated. The excellent yields obtained (90–98%) are accompanied by outstandingly high diastereoselectivities (90–98%). Interpretation of results based upon the early idea

  环氧是有机化学中必不可少的组成部分。或未取代的环的环氧化二烯类2，3，4和三烯5使用二甲基二（1A）和它的三氟模拟1B甲基（三氟甲基）二环氧乙烷进行了研究。获得的优异收率（90–98％）伴随着极高的非对映选择性（90–98％）。对结果的解释基于早期的观点，即极性基团可以通过偶极-偶极相互作用来指导二环氧乙烷的进攻，提供了一种可能的理论依据，以及更广义的力学观点。
• KOZLOV, N. S.;YAKUBOVICH, L. S.;ZHAVNERKO, K. A.;PRISHCHEPENKO, V. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 10, 2094-2099
  作者：KOZLOV, N. S.、YAKUBOVICH, L. S.、ZHAVNERKO, K. A.、PRISHCHEPENKO, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov, N. S.; Yakubovich, L. S.; Zhavnerko, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1842 - 1846
  作者：Kozlov, N. S.、Yakubovich, L. S.、Zhavnerko, K. A.、Prishchepenko, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Addition of azide to trans-diepoxycyclopentane with solvent participation
  作者：Frédéric Farkas、Urs Séquin、Daniel Bur、Margareta Zehnder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80582-2

  日期：1992.1

  The reaction of trans-diepoxycyclopentane with azide leads in methanol to the expected azidohydrins; a 1,4-adduct with a 'central' epoxy group is also formed. When the reaction is carried out in acetone/water 1:1, an additional product, which is the acetonide of an azido-trihydroxycyclopentane, is observed. This compound must have been formed by participation of the solvent followed by cyclization.