5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thione | 96738-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 96738-42-0
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: UDYVVASQSGTSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thione 在 三乙胺 作用下， 100.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷与二硫化碳的高压反应

  摘要：

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基环氧乙烷与二硫化碳的反应在高压下加速得到5,5-二甲基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而2-己基环氧乙烷在相同反应条件形成 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (2b) 作为主要产物和 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thone (1b) 作为次要产物。这种形成的一个可行机制是在反应的第一阶段产生 1b 和 2-己基硫杂环丙烷 (4b)，然后通过 1b 或 4b 与二硫化碳的反应形成 2b。在各种环氧乙烷与二硫化碳的反应中，在 800 MPa、100 °C 和 20 小时内以高产率获得了 1,3-二硫戊环-2-硫酮。关于环氧乙烷中取代基的影响，产物2b的选择性呈递减顺序；2-苯基->2-甲基-> 2-乙基->2-己基->2,3-四亚甲基->2,2-二甲基->2-(氯甲基)-。叔胺，如 N,N-二甲基乙胺、吡啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.921
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,2-环氧辛烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 苯甲醇 作用下， 生成 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  锂催化单质硫废料与环氧丙烷和二硫化碳的开环三聚反应

  摘要：

  元素硫是石油精炼过程的废品，不能与工业相关的环氧丙烷形成共聚物，除非采用机械技巧，其中在原位形成硫醇盐中间体以结合两种不相容的单体。

  DOI：

  10.1002/anie.202319810

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

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• The Synthesis of 1,3-Dithiolan-2-ones On the Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Masahiko Yasumoto、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.474

  日期：1989.2

  An equimolar reaction of 2-hexyloxirane with carbon disulfide in hexane was run in the presence of triethylamine under 800 MPa at 100 °C for 20 h, and gave 63% of 4-hexyl-1,3-dithiolan-2-one (3a), 21% of 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) and 5% of 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a). Hexane, benzene, and diisopropyl ether were good solvents for the reaction. The reaction of a variety of oxiranes with

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• KI-Tetraethylene Glycol Complex as an Effective Catalyst for the Synthesis of Cyclic Thiocarbonates from Epoxides and CS₂
  作者：Megumi Okada、Ryuichi Nishiyori、Shiho Kaneko、Kazunobu Igawa、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201800284

  日期：2018.5.8

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• Preparation of 1,3-Oxathiolane-2-thiones by the Reaction of Oxirane and Carbon Disulfide
  作者：Nobuhiro Kihara、Yuichi Nakawaki、Takeshi Endo

  DOI：10.1021/jo00107a034

  日期：1995.1
• TAGUCHI, YOICHI;YANAGIYA, KOSHIN;SHIBUYA, ISAO;SUHARA, YASUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 921-925
  作者：TAGUCHI, YOICHI、YANAGIYA, KOSHIN、SHIBUYA, ISAO、SUHARA, YASUO

  DOI：——

  日期：——