2-[(3-Amino-pyridin-2-yl)-methyl-amino]-benzoic acid methyl ester | 149744-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(3-Amino-pyridin-2-yl)-methyl-amino]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3-aminopyridin-2-yl)-methylamino]benzoate
• CAS: 149744-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: JGOXEXAESFTVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-[(3-Amino-pyridin-2-yl)-methyl-amino]-benzoic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 苯甲醚 作用下， 以50%的产率得到JL 15
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗精神病药的新吡啶并二氮杂卓衍生物：合成和神经化学研究。

  摘要：

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2

  DOI：

  10.1021/jm00067a009
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(3-Amino-pyridin-2-yl)-methyl-amino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗精神病药的新吡啶并二氮杂卓衍生物：合成和神经化学研究。

  摘要：

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2

  DOI：

  10.1021/jm00067a009

文献信息

• New pyridobenzodiazepine derivatives as potential antipsychotics: synthesis and neurochemical study
  作者：Jean Francois F. Liegeois、Jacques Bruhwyler、Jacques Damas、Thuy Phuong Nguyen、Eric M. G. Chleide、Michel G. A. Mercier、Francoise A. Rogister、Jacques E. Delarge

  DOI：10.1021/jm00067a009

  日期：1993.7

  The discovery of a new, safe, atypical antipsychotic remains an important challenge. To achieve this goal, a series of N-methylpiperazinopyrido[2,3-b] [1,4]- and -[1,5]- and -pyrido[4,3-b][1,4]- and -[1,5]- benzodiazepines were synthesized. The dopaminergic (D1, D2), serotonergic (5-HT2), and cholinergic (M) affinities, frequently remarked in the action mechanisms of antipsychotic drugs, were determined

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2