phenyl 2-(naphthalen-2-yl)acetate | 158535-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 2-(naphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-Naphthaleneacetic acid, phenyl ester；phenyl 2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 158535-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: XELMFXOLCGLVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(naphthalen-2-yl)acetate 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto Jiro, Tamura Hironori, Takahara Kouichi, Yamana Hideaki, Maeta K+, Nippon kagaku kaishi (J. Chem. Soc. Jap), (1994) N 8, S 707-712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 phenyl 2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。
• Decarbonylative Silylation of Esters by Combined Nickel and Copper Catalysis for the Synthesis of Arylsilanes and Heteroarylsilanes
  作者：Lin Guo、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201604696

  日期：2016.9.19

  An efficient nickel/copper‐catalyzed decarbonylative silylation reaction of carboxylic acid esters with silylboranes is described. This reaction provides access to structurally diverse silanes with high efficiency and excellent functional‐group tolerance starting from readily available esters.

  描述了羧酸酯与甲硅烷基硼烷的高效镍/铜催化脱羰甲硅烷基化反应。从容易获得的酯开始，该反应可提供高效且具有出色的官能团耐受性的结构多样化的硅烷。
• Synthesis and Enzymatic Hydrolysis of Esters, Constituting Simple Models of Soft Drugs.
  作者：Malin GRAFFNER-NORDBERG、Karin SJODIN、Anders TUNEK、Anders HALLBERG

  DOI：10.1248/cpb.46.591

  日期：——

  presented. The data show that human and rat liver fractions were more active than human duodenal mucosa and human blood leukocytes at hydrolysing the compounds. The rank order of the compounds was, however, very similar in the different biological systems. Commercially available pig liver carboxyl esterase and cholesterol esterase both reasonably well predict the rank order in the tissue fractions.

  最小化药物系统性副作用的一种方法是设计分子，软性药物，以使其在作用于其药理学目标后迅速代谢失活。水解酶（酯酶，肽酶，脂肪酶，糖苷酶等）是非常适合用于药物灭活的酶，因为它们分布广泛。易酶裂解的酯键的插入可能是使药物的作用更局限在应用部位的一种方法。本研究描述了十四种模型化合物的化学合成，该模型化合物包含通过含酯桥连接至另一个芳环的双环芳族单元。介绍了定义a）水解代谢的组织选择性和b）影响酶促酯裂解速率的分子结构因素的初步尝试。数据显示，人和大鼠的肝脏组分在水解化合物方面比人十二指肠粘膜和人血白细胞更具活性。但是，在不同的生物系统中，化合物的等级顺序非常相似。市售的猪肝羧基酯酶和胆固醇酯酶均能很好地预测组织级分中的等级顺序。
• Yamamoto Jiro, Tamura Hironori, Takahara Kouichi, Yamana Hideaki, Maeta K+, Nippon kagaku kaishi (J. Chem. Soc. Jap), (1994) N 8, S 707-712
  作者：Yamamoto Jiro, Tamura Hironori, Takahara Kouichi, Yamana Hideaki, Maeta K+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。