tert-butyl((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)dimethylsilane | 133464-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: Silane, [(3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethyl-；tert-butyl-(3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 133464-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: YHKMKHKKDLRRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 bis(3-methylpenta-2,4-dionato)nickel(II) 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Takai, Toshihiro; Yamada, Tohru; Rhode, Oliver, Chemistry Letters, 1991, # 2, p. 281 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性锌（II）催化的甲硅烷基烯醇醚与酮亚胺的对映选择性串联α-烯基加成/质子转移反应

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Zn II配合物的存在下偶然发现了一种新的甲硅烷基烯醇醚与酮亚胺的催化不对称串联α-烯基加/质子转移反应。甲硅烷基烯醇醚的α-烯基加到酮亚胺后，质子转移优先进行，而不是甲硅烷基转移。以高收率和良好至优异的ee合成了多种β-氨基甲硅烷基烯醇醚价值观。对照实验表明，在当前的催化体系中，Mukaiyama–Mannich反应和串联的α-烯基加/质子转移反应是竞争性反应。获得的β-氨基甲硅烷基烯醇醚很容易转化为含有两个相邻的四取代碳中心的β-氟胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201810961

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary α,α-Diaryl Carbonyl Compounds Using Chiral <i>N,N′</i>-Dioxides under Umpolung Conditions
  作者：Tae-Woong Um、Girim Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00333

  日期：2020.3.6

  addition of the chiral N,N'-dioxide into ynamides generated enolonium ions in situ which underwent enantioselective alkylation by indoles, pyrroles, and phenols, without racemization of the formed tertiary center. This external oxidant approach allows for the use of unmodified nucleophiles and does not leave trace groups from the oxidant, which significantly increases the synthetic efficiency and the

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。
• A General Organocatalytic System for Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation and Its Use in Radical Processes
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Davide Spinnato、Wei Zhou、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.1c05607

  日期：2021.8.11

  variety of radical precursors. Excitation with visible light generates open-shell intermediates under mild conditions, including nonstabilized carbon radicals and nitrogen-centered radicals. The modular nature of the commercially available xanthogenate and dithiocarbamate anion organocatalysts offers a versatile EDA complex catalytic platform for developing mechanistically distinct radical reactions

  我们在此报告了一类模块化有机催化剂，作为供体，可以很容易地与各种自由基前体形成光活性电子供体 - 受体（EDA）复合物。可见光激发在温和条件下产生开壳中间体，包括不稳定的碳自由基和以氮为中心的自由基。市售的黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐阴离子有机催化剂的模块化性质为开发机械上不同的自由基反应提供了一个多功能的 EDA 复合催化平台，包括氧化还原中性和净还原过程。机械研究，通过量子产率测定，确定了一个封闭的催化循环对所有开发的自由基过程都是可操作的，强调有机催化剂翻转和迭代驱动每个催化循环的能力。我们还展示了催化剂的稳定性和该方法的高官能团耐受性如何有利于丰富官能团（包括脂肪族羧酸和胺）的直接自由基官能化，以及在生物相关化合物和对映选择性自由基的后期制备中的应用催化。
• Copper-Catalyzed Fluoroolefination of Silyl Enol Ethers and Ketones toward the Synthesis of β-Fluoroenones
  作者：Yanlin Li、Jing Liu、Shuang Zhao、Xuzhao Du、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03700

  日期：2018.2.16

  A general and facile synthetic method for β-fluoroenones from silyl enol ethers or ketones, with a copper–amine catalyst system, has been developed. The reaction proceeded by a tandem process of difluoroalkylation–hydrolysis–dehydrofluorination. This method is characterized by high yields, excellent Z/E ratios, a low-cost catalyst, and a broad substrate scope. The synthetic potential of β-fluoroenones

  已经开发了一种通用且简便的合成方法，该方法由甲硅烷基烯醇醚或酮与铜-胺催化剂体系合成β-氟烯酮。该反应通过二氟烷基化-水解-脱氢氟化的串联过程进行。该方法的特点是高收率，优异的Z / E比，低成本的催化剂和广泛的底物范围。β-氟烯酮的合成潜力已通过各种复杂的有机氟分子的构建得到证明。
• Chiral Zinc(II)‐Catalyzed Enantioselective Tandem α‐Alkenyl Addition/Proton Shift Reaction of Silyl Enol Ethers with Ketimines
  作者：Tengfei Kang、Weidi Cao、Liuzhen Hou、Qiong Tang、Sijia Zou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810961

  日期：2019.2.18

  A new catalytic asymmetric tandem α‐alkenyl addition/proton shift reaction of silyl enol ethers with ketimines was serendipitously discovered in the presence of chiral N,N′‐dioxide/ZnII complexes. The proton shift preferentially proceeded instead of a silyl shift after α‐alkenyl addition of silyl enol ether to the ketimine. A wide range of β‐amino silyl enol ethers were synthesized in high yields with

  在手性N，N'-二氧化物/ Zn II配合物的存在下偶然发现了一种新的甲硅烷基烯醇醚与酮亚胺的催化不对称串联α-烯基加/质子转移反应。甲硅烷基烯醇醚的α-烯基加到酮亚胺后，质子转移优先进行，而不是甲硅烷基转移。以高收率和良好至优异的ee合成了多种β-氨基甲硅烷基烯醇醚价值观。对照实验表明，在当前的催化体系中，Mukaiyama–Mannich反应和串联的α-烯基加/质子转移反应是竞争性反应。获得的β-氨基甲硅烷基烯醇醚很容易转化为含有两个相邻的四取代碳中心的β-氟胺。
• Visible-Light-Mediated Amination of π-Nucleophiles with <i>N</i>-Aminopyridinium Salts
  作者：Katarzyna Goliszewska、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Jakub Szurmak、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02073

  日期：2019.12.20

  N-Aminopyridinium salts generate nitrogen-centered radicals by means of photoredox catalysis. Herein, we report that they can be trapped by enol equivalents to give α-amino carbonyl compounds in excellent yields. The broad synthetic utility of this method is demonstrated by functionalization of ketones, aldehydes, esters enol equivalents, vinyl ethers, and 1,3-diketones without the need for prior conversion

  N-氨基吡啶鎓盐通过光氧化还原催化产生以氮为中心的自由基。在本文中，我们报道它们可以被烯醇当量捕获，从而以优异的产率得到α-氨基羰基化合物。该方法的广泛合成用途是通过将酮，醛，酯，烯醇等价物，乙烯基醚和1,3-二酮官能化而无需事先转化为烯醇衍生物而得到证明的。所开发的方法易于扩展，提供了广泛的底物范围和高化学选择性。