2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 81186-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2-(hydroxyphenylmethyl)-1(2H)-naphthalenone；2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 81186-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: TWAVTCKDZDHUSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二氢-1-萘氧基)三甲基硅烷 、 苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在5 mol dm – 3高氯酸锂–硝基甲烷中的化学选择性羟醛缩合反应。与高氯酸锂-乙醚介质的比较

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应在环境温度为5 mol dm –3高氯酸锂–硝基甲烷的介质中进行。该反应是高度化学选择性的，使得仅醛和环状酮反应而无环和芳族酮不能反应。相同的反应不是在5摩尔分米促进-3的高氯酸锂-乙醚平台。两种介质之间的差异可通过与在乙醚中相比，在硝基甲烷中锂离子的路易斯酸酸度增加来解释。

  DOI：

  10.1039/a900095j

文献信息

• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• An Effective and Environmentally Friendly Synthesis of 1,3-Keto-alcohols
  作者：Tülay Yıldız、Hacer Can、Ayşe S. Yusufoğlu

  DOI：10.1080/00304948.2019.1693239

  日期：2020.1.2

  The 1,3-hydroxycarbonyl group is an essential synthon for natural products and bioactive organic molecules. In order to obtain this structure, a number of reaction methods have been developed and, ...

  1,3-羟基羰基是天然产物和生物活性有机分子必不可少的合成子。为了获得这种结构，已经开发了许多反应方法，并且，...
• Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Ryoji Miyake、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201402351

  日期：2014.7

  A catalytic asymmetric aldol reaction of alkenyl trihaloacetates or a γ,δ-unsaturated δ-lactone with aldehydes or an α-keto ester was achieved by using a 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl·silver trifluoromethanesulfonate complex as the chiral precatalyst and N,N-diisopropylethylamine as the base precatalyst in the presence of methanol. Optically active α-alkyl β-hydroxy ketones with enantioselectivities

  通过使用 2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘·三氟甲磺酸银实现了烯基三卤乙酸酯或 γ,δ-不饱和 δ-内酯与醛或 α-酮酯的催化不对称醛醇反应在甲醇存在下，络合物作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物，以中等至高产率非对映选择性地获得了对映选择性高达 95% ee 的光学活性 α-烷基 β-羟基酮。
• Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
  作者：Benjamin Laroche、Yuki Saito、Haruro Ishitani、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00048

  日期：2019.5.17

  A general method for the aldol condensation of aromatic ketones with aldehydes was developed under continuous-flow conditions using a commercially available, strongly basic anion-exchange resin (A26) as catalyst. This procedure, in addition to exhibiting a wide substrate scope, promoted carbon–carbon bond formation under mild conditions using a quasi-stoichiometric ratio of starting reagents with good

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。
• Dibutyltin dimethoxide and BINAP · silver(I) complex-catalyzed asymmetric aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Toshikazu Ichikawa、Takayoshi Arai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.048

  日期：2007.1

  A catalytic asymmetric aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with aldehydes was achieved using dibutyltin dimethoxide and BINAP · silver(I) complex as catalysts in a mixed solvent consisting of THF and MeOH. Various optically active β-hydroxy ketones were diastereoselectively obtained not only from aromatic and α,β-unsaturated aldehydes but also from an aliphatic aldehyde with good enantioselectivity

  使用二甲基二丁基锡和BINAP·银（I）配合物作为催化剂，在由THF和MeOH组成的混合溶剂中，实现了三氯乙酸烯基酯与醛的催化不对称醛醇缩合反应。不仅从芳族和α，β-不饱和醛而且还从对映体选择性高达92％ee的脂肪族醛非对映选择性地获得了各种光学活性的β-羟基酮。