3-methyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one | 87937-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-methyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-5,6-dihydro-7,8-benzocoumarin；3-Methyl-5,6-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-2-one；3-methyl-5,6-dihydrobenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 87937-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: QFTXVGVBLHEFOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  437.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到3-Methyl-2(H)-oxo-naphtho<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  The (4 + 2) cycloaddition of ketenes and .beta.-methoxy .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: 2-pyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a034
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-methyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  The (4 + 2) cycloaddition of ketenes and .beta.-methoxy .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: 2-pyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a034

文献信息

• Single-Flask Multicomponent Synthesis of Highly Substituted α-Pyrones via a Sequential Enolate Arylation and Alkenylation Strategy
  作者：Michael Grigalunas、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02969

  日期：2016.11.4

  Trisubstituted α-pyrones are obtained by a Pd-catalyzed three-component, single-flask operation via an α-arylation, subsequent α-alkenylation, alkene isomerization, and dienolate lactonization. A variety of coupling components under mild conditions afforded isolated yields of up to 93% of the pyrones with complete control of regioselectivity. Metal dependence was noted for three of the steps of the

  三取代的α-吡喃酮通过Pd催化的三组分单瓶操作，通过α-芳基化，随后的α-烯基化，烯烃异构化和二烯酸酯内酯化而获得。在温和条件下，各种偶联组分可提供高达93％的吡喃酮分离产率，并能完全控制区域选择性。在该路径的三个步骤中都发现了金属依赖性。通过进一步的转化证明了吡喃酮产品的效用，进一步的转化提供了对聚芳族化合物的方便使用，展现出广泛的分子多样性。
• BRADY, W. T.;AGHO, M. O., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5337-5341
  作者：BRADY, W. T.、AGHO, M. O.

  DOI：——

  日期：——
• The (4 + 2) cycloaddition of ketenes and .beta.-methoxy .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: 2-pyranones
  作者：William T. Brady、Michael O. Agho

  DOI：10.1021/jo00174a034

  日期：1983.12