E-2-(3'-fluorobenzylidene)-1-tetralone | 66045-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: E-2-(3'-fluorobenzylidene)-1-tetralone
• 英文别名: (2E)-2-[(3-Fluorophenyl)methylidene]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；(2E)-2-[(3-fluorophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 66045-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: OFAAPWXDZVKVFC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(3'-fluorobenzylidene)-1-tetralone 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 sodium dihydrogenphosphate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (R)-N-((S)-((1R,4S)-4,5-dimethyl-3,6-diphenyl-1-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到methyl (2R,2'R,4'R,5'R)-4'-(3-fluorophenyl)-1-oxo-2'-phenyl-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper/GanPhos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azo­methine Ylides: An Efficient Access to Chiral Pyrrolidine Spirocycles

  摘要：

  标题：摘要 一种高效的铜/GanPhos催化的1,3-偶极环加成反应已报告。这种可行的转化提供了一系列具有一个螺环四元和三个三级立体异构中心的光学活性螺[二氢萘-2,3'-吡咯啉]，产率高，ee值也高。该方案具有高对映选择性和对映选择性，广泛的底物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706599
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 3-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 E-2-(3'-fluorobenzylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Copper/GanPhos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azo­methine Ylides: An Efficient Access to Chiral Pyrrolidine Spirocycles

  摘要：

  标题：摘要 一种高效的铜/GanPhos催化的1,3-偶极环加成反应已报告。这种可行的转化提供了一系列具有一个螺环四元和三个三级立体异构中心的光学活性螺[二氢萘-2,3'-吡咯啉]，产率高，ee值也高。该方案具有高对映选择性和对映选择性，广泛的底物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706599

文献信息

• E -2-Benzylidenebenzocycloalkanones. Stereostructure and NMR spectroscopic investigation
  作者：P. Perjési、T. Nusser、Gy. Tarczay、P. Sohár

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00805-9

  日期：1999.4

  Series of E-2-benzylideneindanones (a), -tetralones (b) and -benzosuberones (c) with OCH(3) (2-4), NO(2) (5-7) and F (8-10) substitutions (ortho, meta and par-a) on their benzylidene moiety were synthesized by aldol condensation of the appropriate aldehydes and benzocyclanones. The stereostructure (configuration and conformation) and the electronic properties (conjugation of the enone moiety with the aromatic rings) of the compounds were studied by IR, (1)H and (13)C NMR spectroscopy including also 2D-HSC, DNOE and DEPT measurements. Ab initio calculations were carried out to corroborate the experimental findings. (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• 4H-naphtho 1,2-b pyran derivatives as antiproliferative agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0557075B1

  公开（公告）日：1998-06-24
• US5378699A
  申请人：——

  公开号：US5378699A

  公开（公告）日：1995-01-03
• US5378717A
  申请人：——

  公开号：US5378717A

  公开（公告）日：1995-01-03
• US5622987A
  申请人：——

  公开号：US5622987A

  公开（公告）日：1997-04-22