1-(benzyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea | 51623-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-benzyl-3-thiazol-2-yl-thiourea；N-(benzyl)-N'-[2-thiazolyl]thiourea；N-Benzyl-N'--thioharnstoff；1-benzyl-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea
• CAS: 51623-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S₂
• mdl: MFCD01034566
• 分子量: 249.36
• InChiKey: PDHMEDMWKUZUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  399.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-Benzyl-2-(2-thiazoyl)-imino-4-thiazolidinon
  参考文献：
  名称：

  Modi,K.F.; Trivedi,J.J., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 564 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 异硫氰酸苯甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(benzyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and Anti-biofilm Activity of Thiourea Derivatives Incorporating a 2-Aminothiazole Scaffold

  摘要：

  我们合成了一系列新的 1,3-噻唑硫脲衍生物。对所有获得的化合物都进行了抗多种微生物（包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和白色念珠菌）的体外测试。此外，还测试了化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株以及从结核病患者体内分离出的两种 "野生 "菌株的体外抗结核活性。化合物 3 和 9 对革兰氏阳性球菌（标准菌株和医院菌株）有明显的抑制作用。MIC 值范围为 2-32 µg/mL。产品 3 和 9 能有效抑制耐甲氧西林表皮葡萄球菌和标准菌株的生物膜形成。卤素原子，尤其是位于苯基第 3 位的卤素原子，对这种抗菌活性非常重要。此外，所有获得的化合物都对大量 DNA 和 RNA 病毒具有细胞毒性和抗病毒活性，包括人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）和其他几种重要的人类病原体。化合物 4 对 HIV-1 和 B5 型柯萨奇病毒具有活性。7 种化合物对 MT-4 细胞具有细胞毒性（CC50<10 µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00837

文献信息

• Method for inhibition of HIV related viruses
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05593993A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  揭示了治疗艾滋病、抑制HIV及相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的配方。还揭示了新型硫脲衍生物化合物。
• Phenethylthiazolethiourea (PETT) Compounds, a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 1. Synthesis and Basic Structure-Activity Relationship Studies of PETT Analogs
  作者：Frank W. Bell、Amanda S. Cantrell、Marita Hoegberg、S. Richard Jaskunas、Nils Gunnar Johansson、Christopher L. Jordan、Michael D. Kinnick、Peter Lind、John M. Morin

  DOI：10.1021/jm00025a010

  日期：1995.12

  of potent specific HIV-1 inhibitory compounds is described. The lead compound in the series, N-(2-phenethyl)-N'-(2-thiazolyl)thiourea (1), inhibits HIV-1 RT using rCdG as the template with an IC50 of 0.9 microM. In MT-4 cells, compound 1 inhibits HIV-1 with an ED50 of 1.3 microM. The 50% cytotoxic dose in cell culture is > 380 microM. The chemical structure-activity relationship (SAR) was developed

  描述了一系列新的有效的特异性HIV-1抑制化合物。该系列中的主要化合物N-（2-苯乙基）-N'-（2-噻唑基）硫脲（1）使用rCdG作为模板抑制HIV-1 RT，IC50为0.9 microM。在MT-4细胞中，化合物1抑制HIV-1的ED50为1.3 microM。细胞培养物中50％的细胞毒性剂量> 380 microM。通过将铅化合物概念上划分为四个象限来建立化学结构-活性关系（SAR）。搜救战略分为两个阶段。第一阶段涉及通过象限1-4的独立变化来优化抗病毒活性。第二阶段涉及制备结合了这些取代基中最好的杂化结构。进一步的SAR研究和药代动力学考虑导致鉴定N-（2-吡啶基）-N' -（5-溴-2-吡啶基）-硫脲（62; LY300046.HCl）可作为临床评估的候选药物。LY300046.HCl抑制HIV-1 RT的IC50为15 nM，在细胞培养中的ED50为20 nM。
• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir A/B

  公开号：US05658907A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  本文介绍了治疗艾滋病、抑制HIV及其相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的制剂。同时，还介绍了新型的硫脲衍生物化合物。
• Kharida,S.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1960, vol. 37, p. 705 - 709
  作者：Kharida,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Two-component initiator system (amine-free) with very good storage stability and particular suitability for acid systems
  申请人：Utterodt Andreas

  公开号：US20070040151A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A two-component initiator system having accelerators for curing polymerizable materials comprising the following components: (a) a hydroperoxide compound containing one or more hydroperoxide groups that are bound to a tertiary carbon; (b) a thiourea derivative; and (c) as accelerator, a copper compound which is soluble in the preparation is preferably free of amine and is particularly suited for polymerizable dental compositions.