4-phenyl-2,5-dihydrothiophene | 87602-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: 2-Phenyl-2,5-dihydrothiophene
• CAS: 87602-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: BOMRVRWPUVOQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-styryloxirane 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-phenyl-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h

文献信息

• McIntosh, John M.; Siddiqui, Maqbool A., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1872 - 1875
  作者：McIntosh, John M.、Siddiqui, Maqbool A.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective (Hetero)Arene Electroreduction Enabled by Rapid Alternating Polarity
  作者：Kyohei Hayashi、Jeremy Griffin、Kaid C. Harper、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c02102

  日期：2022.4.6
• MCINTOSH, J. M.;SIDDIQUI, M. A., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 8, 1872-1875
  作者：MCINTOSH, J. M.、SIDDIQUI, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix
  作者：Erik Rogers、Hiroshi Araki、Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja069059h

  日期：2007.3.1

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.