2-methylaminothiobenzamide | 32600-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methylaminothiobenzamide
• 英文别名: 2-(Methylamino)thiobenzamid；2-Methylaminothiobenzamid；2-(Methylamino)benzenecarbothioamide
• CAS: 32600-73-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂S
• 分子量: 166.247
• InChiKey: UUAULUFCCGUNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylaminothiobenzamide 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-Benzoylaminothiobenzamides 的合成及其对取代的 2-Phenylquinazoline-4-thiones 的闭环

  摘要：

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。

  DOI：

  10.3390/60400323
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-mercapto-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphinine-4-thione pyridinium salt 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79.1%的产率得到2-methylaminothiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-Benzoylaminothiobenzamides 的合成及其对取代的 2-Phenylquinazoline-4-thiones 的闭环

  摘要：

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。

  DOI：

  10.3390/60400323

文献信息

• Study of ring closure reaction of substituted phenyl<i>N</i>-(2-thiocarbamoylphenyl)carbamates catalysed by methoxide ion
  作者：Jiří Hanusek、Miloš Sedlák、Petr Jansa、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1002/poc.999

  日期：2006.1

  Studies were made of the kinetics of methoxide ion-catalysed reactions of seven substituted phenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)carbamates, 4-methoxyphenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)-N-(methyl)carbamate and five substituted phenyl N-(4-thiocarbamoylphenyl)carbamates, leading to the respective cyclisation products (i.e. 4-thioxo-1H,3H-quinazolin-2-one or 1-methyl-4-thioxo-1H,3H-quinazolin-2-one) and/or methanolysis

  研究是由7取代的苯基甲醇离子催化的反应的动力学ñ - （2- thiocarbamoylphenyl）氨基甲酸酯4-甲氧基苯基，ñ - （2- thiocarbamoylphenyl） - ñ - （甲基）氨基甲酸叔丁酯和5取代的苯基ñ - （4- -硫代氨基甲酰基苯基）氨基甲酸酯，产生各自的环化产物（即4-thioxo-1 H，3 H -quinazolin-2-one或1-methyl-4-thioxo-1 H，3 H -quinazolin-2-one）和/或甲醇分解产物，即N-（4-硫代氨基甲酰基苯基）氨基甲酸甲酯。2-硫代氨基甲酰基衍生物（βlg的速率常数βlg和ρ常数的比较 = -1.15，ρ= 3.1±0.1）和4-硫代氨基甲酰基衍生物（ρ= 4.6±0.2，βlg  = -1.55）表明，闭环反应是通过B Ac 2机理进行的，其中的酚盐阴离子是限速步骤，而甲醇分解遵循E 1
• Synthesis of Substituted 2-Benzoylaminothiobenzamides and Their Ring Closure to Substituted 2-Phenylquinazoline-4-thiones
  作者：Jiří Hanusek、Ludmila Hejtmánková、Lenka Kubicová、Miloš Sedlák

  DOI：10.3390/60400323

  日期：——

  Acylation of 2-aminothiobenzamide or 2-methylaminothiobenzamide with substituted benzoyl chlorides has been used to synthesise the corresponding 2-benzoyl-aminothiobenzamides whose subsequent sodium methoxide-catalysed ring closure gives the corresponding quinazoline-4-thiones. These compounds were characterised by means of their 1H- and 13C-NMR spectra. The preferred tautomeric form of selected compounds

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。