2-溴-4-氯-3,5-二甲基-苯酚 | 38730-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-4-氯-3,5-二甲基-苯酚
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-3,5-dimethylphenol
• CAS: 38730-40-4
• 化学式: C₈H₈BrClO
• 分子量: 235.508
• InChiKey: FKCAGICYXXBUAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  273.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氯-3,5-二甲基-苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 2,6-dibromo-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  52.卤化米-5-和米-2-二甲苯酚。混合氯溴衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000209
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-溴-4-氯-3,5-二甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-芳基环己烯-2-烯酮阻转异构体的对映选择性合成：用于轴向合成手性联芳基化合物的平台分子

  摘要：

  据报道，钯催化从2-碘-3-甲基环己-2-烯酮和芳基硼酸不对称合成基于烯酮的阻转异构体。BoPhoz型膦-氨基膦配体表现出优于其他配体的对映选择性。这些基于环己烯酮的阻转异构体是用于进一步完善的有用化合物。证明了具有不同邻取代基的联芳基阻转异构体的发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201701467

文献信息

• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• 2-(Aminomethyl)phenols, a new class of saluretic agents. 1. Effects of nuclear substitution
  作者：G. E. Stokker、A. A. Deana、S. J. DeSolms、E. M. Schultz、R. L. Smith、E. J. Cragoe、J. E. Baer、C. T. Ludden、H. F. Russo

  DOI：10.1021/jm00186a024

  日期：1980.12

  A series of 2-(aminomethyl)phenols was synthesized and tested in rats and dogs for saluretic and diuretic activity. A number of these compounds exhibit a high order of activity on iv or po administration. The most active compounds belong to a subseries of 4-alkyl-6-halo derivatives of which 2, 2-(aminomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-6-iodophenol, is the most active. Compound 2 also possesses significant

  合成了一系列2-（氨基甲基）酚，并在大鼠和狗中测试了其利尿和利尿活性。这些化合物中的许多在静脉内或口服给药时表现出高活性。活性最高的化合物属于4-烷基-6-卤代衍生物的子系列，其中2，2-（氨基甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）-6-碘酚是最具活性的。化合物2还具有显着的降压活性，这是一种辅助药理参数，可将2与本系列制备的其他化合物区分开。此外，2显示局部利尿和抗炎活性。
• Construction of Axially Chiral Arylborons via Atroposelective Miyaura Borylation
  作者：Kai Yang、Yanfei Mao、Jie Xu、Hao Wang、Yong He、Wangyang Li、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04345

  日期：2021.7.14

  well-developed centrally chiral boron chemistry, C–B axially chiral chemistry remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective Miyaura borylation of bromoarenes with unsymmetrical diboron reagents for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric arylborons. This reaction features broad substrate scope and produces axially chiral arylborons with high yields

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。
• Regioselective Aromatic Perfluoro-<i>tert</i>-butylation Using Perfluoro-<i>tert</i>-butyl Phenyl Sulfone and Arynes
  作者：Zhiqiang Wei、Lixian Wen、Kaidi Zhu、Qian Wang、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.2c10479

  日期：2022.12.7

  synthetic protocol to realize aromatic perfluoro-tert-butylation. The key to the success is the identification of PFtB phenyl sulfone as a new source of PFtB anion, which reacts with arynes in a highly regioselective manner to afford perfluoro-tert-butylated arenes in high yields. The application of the method is demonstrated by the preparation of sensitive 19F-labeled NMR probes with an extraordinary resolving

  长期以来，人们一直在寻求将全氟叔丁基（PFtB，CF 3基团的较大类似物）选择性引入芳烃中，但仍然是一项艰巨的任务。我们在此报告了第一个实现芳香族全氟叔丁基化的通用合成方案。成功的关键是将 PFtB 苯基砜鉴定为 PFtB 阴离子的新来源，它以高度区域选择性的方式与芳烃反应，以高产率提供全氟叔丁基芳烃。该方法的应用通过制备具有非凡分辨能力的灵敏的19 F-标记的NMR探针来证明。
• STOKKER G. E.; DEANA A. A.; SOLMS S. J. DE; SCHULTZ E. M.; SMITH R. L.; C+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1414-1427,
  作者：STOKKER G. E.、 DEANA A. A.、 SOLMS S. J. DE、 SCHULTZ E. M.、 SMITH R. L.、 C+

  DOI：——

  日期：——