2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-phenylthiophene | 91902-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-phenylthiophene
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-thiophen-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 5-methyl-3-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 91902-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: WARKBOSDOBRRKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  336.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-phenylthiophene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methoxy-2-methylthieno[2,3-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一般有效的PIFA介导的杂环稠合喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的新应用已被开发出来，用于以一般和有效的方式构建一系列含N，O，S的杂环稠合喹啉酮衍生物。还提出了通过PIFA介导的芳基-杂芳基偶联反应形成这些新的三环杂环的另一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00903-1
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1-Methyl-3-oxo-3-phenyl-propenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  一般有效的PIFA介导的杂环稠合喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的新应用已被开发出来，用于以一般和有效的方式构建一系列含N，O，S的杂环稠合喹啉酮衍生物。还提出了通过PIFA介导的芳基-杂芳基偶联反应形成这些新的三环杂环的另一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00903-1

文献信息

• Facile Regiocontrolled Three-Step Synthesis of Poly-Substituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes: Consecutive Michael Addition of Methyl Cyanoacetate to α,β-Enone, CuI-Mediated Aerobic Oxidation, and Acid-Catalyzed Paal-Knorr Synthesis
  作者：Se-Hee Kim、Jin-Woo Lim、Cheol-Hee Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.620

  日期：2012.2.20

  December 19, 2011An efficient synthesis of poly-substituted furans, pyrroles, and thiophenes was carried out in a regiocontrolledmanner via a three-step process; (i) conjugate addition of methyl cyanoacetate derivatives to α,β-enones, (ii)CuI-mediated aerobic oxidation, and (iii) Paal-Knorr type synthesis of five-membered heterocycles. Key Words : Furans, Pyrroles, Thiophenes, CuI, Paal-Knorr synthesisIntroductionRecently

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。
• A general and efficient PIFA mediated synthesis of heterocycle-fused quinolinone derivatives
  作者：M.Teresa Herrero、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Susana Hernández、Isabel Moreno、Raúl SanMartı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00903-1

  日期：2002.10

  A new application of the hypervalent iodine reagent phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA) has been developed for the construction of a series of N, O, S-containing heterocycle-fused quinolinone derivatives in a general and efficient way. An alternative approach to the formation of these novel tricyclic heterocycles by a PIFA mediated aryl–heteroaryl coupling reaction is also presented.

  高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的新应用已被开发出来，用于以一般和有效的方式构建一系列含N，O，S的杂环稠合喹啉酮衍生物。还提出了通过PIFA介导的芳基-杂芳基偶联反应形成这些新的三环杂环的另一种方法。