2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-methylbenzonitrile | 1454933-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-methylbenzonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-5-methylbenzonitrile
• CAS: 1454933-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: QYVWXDIBNKKFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-methylbenzonitrile 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-methyl-N-(o-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氟-5-甲基苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b

文献信息

• Asymmetric Cross-Dehydrogenative Coupling Enabled by the Design and Application of Chiral Triazole-Containing Phosphoric Acids
  作者：Andrew J. Neel、Jörg P. Hehn、Pascal F. Tripet、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja407410b

  日期：2013.9.25

  describes the development of an enantioselective C-N bond-forming reaction to produce 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-derived cyclic aminals catalyzed by chiral phosphate anions. Central to the success of this goal was the design of a library of 3,3'-triazolyl BINOL-derived phosphoric acids capable of forming attractive hydrogen-bonding interactions with the peptide-like substrate. We envision this work will

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。