(2S,4R)-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane | 79464-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4R)-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,4R)-4-Methyl-2-phenyl-1,3-dioxan；Njdsrmvyafobiz-kolcdficsa-
• CAS: 79464-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NJDSRMVYAFOBIZ-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,5R)-5-benzyloxy-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β二羟基苯甲酸衍生物的合成，新颖马铃薯微块茎诱导物质从分离Lasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从真菌Lasiodiplodia theobromae分离得到的β-间苯二酸衍生物1和2及其二甲醚得以完成。（R）-（-）-1,3-丁二醇用作侧链C 6-合成子的手性来源。用C 6-溴化物将苯甲酸部分的二价阴离子烷基化，得到所需的骨架。通过氢化，内酯化，去甲基化和酯化合成了几种包括1和2的β-间苯二酸衍生物。（R该合成证明了在侧链中的立体异构中心的-）构型。证实了1和2需要两个酚羟基来表现出马铃薯微块茎诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00455-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Phenyl-4-tosyloxymethyl-1,3-dioxan 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,4R)-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  对映异构体C 4-合成β-羟基黄油，对映体和对映体†

  摘要：

  具有四个C原子和两个或三个来自β-羟基丁酸，苹果酸和酒石酸的官能团的对映体纯合成构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640523

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Secondary Alcohols by Catalytic Ring-Cleavage Reactions of Cyclic Acetals Derived from (<i>R</i>)-1,3-Butanediol
  作者：Motoharu Kinugasa、Toshiro Harada、Takayuki Egusa、Katsuhiro Fujita、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.69.3639

  日期：1996.12

  t-BuS, EtS, EtO, Ph) (1.1-1.5 molar amount), chiral cyclic acetals 6 derived from (R)-1,3-butanediol and aldehydes undergo an efficient ring-cleavage reaction with the inversion of the stereochemistry at the acetal carbon to give the anti isomer of the corresponding products with high stereoselectivity. The reaction is applicable to acetals derived from aromatic, aliphatic, and α,β-unsaturated aldehydes

  在催化量（0.1-0.2摩尔量）的2-苯基-1,3,2-oxazaborolidin-5-one存在下，由二氯苯基硼烷和N-(三氟甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸反应制备，和烯醇甲硅烷基醚 ((R2)2C=C(R3)OTMS；R3 = t-BuS、EtS、EtO、Ph)（1.1-1.5 摩尔量），衍生自 (R)-1,3-丁二醇的手性环状缩醛 6醛类经过有效的开环反应，在缩醛碳上发生立体化学的反转，得到具有高立体选择性的相应产物的反异构体。该反应适用于芳香族、脂肪族和α,β-不饱和醛衍生的缩醛。不仅烯醇甲硅烷基醚，而且甲代烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三丁基锡都可以用作亲核试剂，导致相应烯丙基化环裂解产物的反异构体的选择性形成。通过两步序列 ((i) PCC (ii) Bn2NH2(CF3CO2)) 从这些开环产物中去除手性助剂，得到对映体...
• HUNGERBUEHLER E.; SEEBACH D.; WASMUTH D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 5, 1467-1487
  作者：HUNGERBUEHLER E.、 SEEBACH D.、 WASMUTH D.

  DOI：——

  日期：——
• Doppelt und dreifach funktionalisierte, enantiomerenreine C₄-Synthesebausteine aus β-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure und Weinsäure
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach、Daniel Wasmuth

  DOI：10.1002/hlca.19810640523

  日期：1981.7.22

  Enantiomerically Pure Synthetic Building Blocks with Four C-Atoms and Two or Three Functional Groups from β-Hydroxy-butanoic, Malic, and Tartaric Acid

  具有四个C原子和两个或三个来自β-羟基丁酸，苹果酸和酒石酸的官能团的对映体纯合成构件
• Syntheses of β-resorcylic acid derivatives, novel potato micro-tuber inducing substances isolated from Lasiodiplodia theobromae
  作者：Qing Yang、Hiroaki Toshima、Teruhiko Yoshihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00455-0

  日期：2001.6

  The syntheses of β-resorcylic acid derivatives 1 and 2, isolated from fungus Lasiodiplodia theobromae, and their dimethyl ethers were accomplished. (R)-(−)-1,3-Butanediol was used as a chiral source of the side chain C6-synthon. The dianion of the benzoic acid moiety was alkylated with C6-bromide to give the desired skeleton. Several β-resorcylic acid derivatives including 1 and 2 were synthesized

  从真菌Lasiodiplodia theobromae分离得到的β-间苯二酸衍生物1和2及其二甲醚得以完成。（R）-（-）-1,3-丁二醇用作侧链C 6-合成子的手性来源。用C 6-溴化物将苯甲酸部分的二价阴离子烷基化，得到所需的骨架。通过氢化，内酯化，去甲基化和酯化合成了几种包括1和2的β-间苯二酸衍生物。（R该合成证明了在侧链中的立体异构中心的-）构型。证实了1和2需要两个酚羟基来表现出马铃薯微块茎诱导活性。

表征谱图