N-[(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1234856-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1234856-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 270.396
• InChiKey: XODCLBBGLLLDSF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  395.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R,S,S)-3-chloro-2'-((2-((3,3-dimethyl-1-((4-methylphenyl)sulfonamido)butan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑啉基团的新型联萘脯氨酸手性配体：设计、合成及其在 4-羟基香豆素和相关亲核试剂与 β,γ-不饱和 α-酮酯对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  本文介绍了带有咪唑啉官能团的新型联萘脯氨酸手性配体的设计和应用。这些手性配体结合了联萘和脯氨酸骨架的优点，具有可调节咪唑啉官能团的电子和空间性质，并与不同的金属盐（例如乙酸亚铜）形成手性配合物。在适量的手性催化剂存在下，4-羟基香豆素或相关亲核试剂与不同的β,γ-不饱和α-酮酯的对映选择性共轭加成反应很容易进行，得到了高产率（高达99%）和优异的所需产物。对映体过量（高达 99%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01262
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2,2-dimethyl-1-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-[(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二苯胺连接的双（咪唑啉）配体的开发及其在吲哚衍生物与硝基烯烃不对称Friedel-Crafts烷基化中的应用

  摘要：

  通过由Hendrickson试剂介导的Kelly-You的咪唑啉形成步骤制备了新的由二苯胺连接的双（咪唑啉）配体，收率很高。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中测试了新型配体。在大多数情况下，可以获得良好的收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98％）。经过优化的咪唑啉环上具有反式二苯取代基的双咪唑啉配体比相应的双恶唑啉配体具有更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000111
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 N-[(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(R)-dibenzyl 2-(1-(4-bromophenyl)-3-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Simple chiral sulfonamide primary amine catalysed highly enantioselective Michael addition of malonates to enones

  摘要：

  研究人员开发了一种手性磺酰胺伯胺-有机催化的丙二酸酯与烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应。该反应能以极高的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 99% ee）得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob07191f

文献信息

• Synthesis and Application of Diphenyl Sulfide Linked Bis(imidazoline) Ligands: Dramatic Electronic Effect of Ligands on Catalytic Behavior
  作者：Xian Du、Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201001347

  日期：2011.2

  Diphenyl sulfide linked bis(imidazoline) ligands with electron-withdrawing N-Ts substitution and electron-donating N-alkyl or N-H substitutions were synthesized through different routes. The electronic effects of the ligands were tuned rationally, and dramatic variation in their catalytic behavior was observed. N-Alkyl and N-H ligands demonstrated much higher catalytic activity and improved enantioselectivity

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。
• 一种新型联萘咪唑啉三齿手性配体的制法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN116239575A

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种新型联萘咪唑啉三齿手性配体的制法及其应用。该配体是以手性联萘中间体和脯氨酸为起始原料所合成，一方面可以通过改变各手性中心的手性来调整该配体的空间结构，另一方面还可以通过引入不同的R1、R2、R3和R4取代基团以优化该配体的立体、电子性质，是一种潜在的兼具高效性、普适性的手性配体。该类配体与金属铜前体原位形成的金属络合物可以在温和的条件下催化香豆素、吡喃酮与β,γ‑不饱和酮酯的不对称加成反应，反应的产率和对映选择性最高可达99％。
• Development of Diphenylamine-Linked Bis(imidazoline) Ligands and Their Application in Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201000111

  日期：——

  diphenylamine‐linked bis(imidazoline) ligands were prepared through Kelly‐You’s imidazoline formation procedure mediated by Hendrickson’s reagent in good yields. The novel ligands were tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes. In most cases, good yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) can be achieved. The optimized bis(imidazoline) ligand

  通过由Hendrickson试剂介导的Kelly-You的咪唑啉形成步骤制备了新的由二苯胺连接的双（咪唑啉）配体，收率很高。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中测试了新型配体。在大多数情况下，可以获得良好的收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98％）。经过优化的咪唑啉环上具有反式二苯取代基的双咪唑啉配体比相应的双恶唑啉配体具有更好的对映选择性。
• New Binaphthyl-Proline-Based Chiral Ligands Bearing Imidazoline Groups: Design, Synthesis, and Their Application in Enantioselective Conjugate Addition of 4-Hydroxycoumarin and Related Nucleophiles to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Shibo Yu、Qihang Cai、Tianxu Yu、Jiahui Li、Chao Yao、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01262

  日期：2023.11.3

  This paper describes the design and application of new binaphthyl-proline-based chiral ligands bearing imidazoline functional groups. These chiral ligands incorporate the advantages of both the binaphthyl and proline skeletons, they are featured with regulatable electronic and steric properties for the imidazoline functional groups, and form chiral complexes with different metal salts such as cuprous

  本文介绍了带有咪唑啉官能团的新型联萘脯氨酸手性配体的设计和应用。这些手性配体结合了联萘和脯氨酸骨架的优点，具有可调节咪唑啉官能团的电子和空间性质，并与不同的金属盐（例如乙酸亚铜）形成手性配合物。在适量的手性催化剂存在下，4-羟基香豆素或相关亲核试剂与不同的β,γ-不饱和α-酮酯的对映选择性共轭加成反应很容易进行，得到了高产率（高达99%）和优异的所需产物。对映体过量（高达 99%）。