(4R)-5-(3-hydroxyphenyl)-γ-valerolactone | 191666-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4R)-5-(3-hydroxyphenyl)-γ-valerolactone
• 英文别名: (R)-5-(3-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)one；(5R)-5-(3-hydroxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-Dihydro-5-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone；(5R)-5-[(3-hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 191666-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VYWFHBSBNKNWSB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-(3-hydroxyphenyl)-γ-valerolactone 在 human intestinal bacteria 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3′,4′,5′-trihydroxyphenyl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of (-)-Epicatechin 3-O-Gallate by Human Intestinal Bacteria.

  摘要：

  利用人体粪便悬浮液对(-)-表儿茶素 3-O-没食子酸酯(1)及相关化合物进行了生物转化。在分离出的 15 种代谢物中，有 4 种是新化合物，即 1-(3'-羟基苯基)-3-(2", 4", 6"-三羟基苯基)丙-2-醇的两种表聚物（6, 19）；2"，3"-二羟基苯氧基 3-(3'，4'-二羟基苯基)丙酸酯 (14) 和 1-(3'，4'-二羟基苯基)-2-(2"，4"，6"-三羟基苯基)丙-2-醇 (18)。(-)-表儿茶素（2）、(-)-表没食子儿茶素（16）及其 3-O 没食子酸酯（1、17）在培养 24 小时后被人粪便悬浮液广泛代谢，而没食子酸酯（1、17）即使在延长培养时间（48 小时）后也不会被大鼠粪便悬浮液降解，这表明来自不同物种的两种肠道细菌混合物的代谢能力存在差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.888
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-5-[(S)-hydroxy(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)methyl]dihydrofuran-2(5H)one 在 吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4R)-5-(3-hydroxyphenyl)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  呋喃基二烯氧基硅烷的催化，对映选择性长春Mukaiyama Aldol反应：γ-戊内酯Flavan-3-ol代谢物和δ-内酯类似物的化学发散方法

  摘要：

  从2-甲硅烷氧基呋喃和烷氧基取代的苯甲醛作为常见的前体开始，实现了一组羟苯基γ-戊内酯的不对称合成。关键的合成步骤包括对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应和Barton-McCombie脱氧反应。通过5–6个步骤获得了5个对映体富集的γ-戊内酯目标，总产率为18–63％，ee为82–98％，这为直接进入此类具有生物有效性且难得的flavan -3-ol代谢物铺平了道路。同时，偶然发现了一种空前的一锅还原环扩展过程，从酚丁醇化物前体产生外消旋的δ-内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500705

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Lactone Metabolites of Tea Catechins
  作者：Noriyuki Nakajima、Masahiro Hamada、Ai Furuno、Sousuke Nakano、Takao Kishimoto

  DOI：10.1055/s-0029-1218671

  日期：2010.5

  Catechins and epicatechins are extremely useful compounds in the context of biological activities. These compounds afford many metabolites, including γ-valerolactone derivatives, through metabolic pathways in the human body. Several of these γ-valerolactone metabolites were synthesized as optically pure authentic standards.

  儿茶素和表儿茶素是生物活性方面非常有用的化合物。这些化合物在人体内通过新陈代谢途径产生许多代谢物，包括δ-缬内酯衍生物。其中几种δ-戊内酯代谢物是作为光学纯度的真品标准合成的。
• Catalytic, Enantioselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of Furan-Based Dienoxy Silanes: A Chemodivergent Approach to γ-Valerolactone Flavan-3-ol Metabolites and δ-Lactone Analogues
  作者：Claudio Curti、Nicoletta Brindani、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Pedro Mena、Furio Brighenti、Franca Zanardi、Daniele Del Rio

  DOI：10.1002/adsc.201500705

  日期：2015.12.14

  a set of hydroxyphenyl γ-valerolactones was achieved starting from 2-silyloxyfuran and alkoxy-substituted benzaldehydes as common precursors. Key synthesis steps included an enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction and a Barton–McCombie deoxygenation. Five enantioenriched γ-valerolactone targets were obtained in 5–6 steps, 18–63% overall yields and 82–98 % ee, paving the way for the straightforward

  从2-甲硅烷氧基呋喃和烷氧基取代的苯甲醛作为常见的前体开始，实现了一组羟苯基γ-戊内酯的不对称合成。关键的合成步骤包括对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应和Barton-McCombie脱氧反应。通过5–6个步骤获得了5个对映体富集的γ-戊内酯目标，总产率为18–63％，ee为82–98％，这为直接进入此类具有生物有效性且难得的flavan -3-ol代谢物铺平了道路。同时，偶然发现了一种空前的一锅还原环扩展过程，从酚丁醇化物前体产生外消旋的δ-内酯类似物。
• Biotransformation of (-)-Epicatechin 3-O-Gallate by Human Intestinal Bacteria.
  作者：Meselhy R. MESELHY、Norio NAKAMURA、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.45.888

  日期：——

  The biotransformation of (-)-epicatechin 3-O-gallate (1) and related compounds was undertaken using a human fecal suspension. Of fifteen metabolites isolated, four compounds were new, namely, two epimers of 1-(3'-hydroxyphenyl)-3-(2", 4", 6"-trihydroxyphenyl)propan-2-ols (6, 19); 2", 3"-dihydroxyphenoxyl 3-(3', 4'-dihydroxyphenyl)propionate (14) and 1-(3', 4'-dihydroxyphenyl)-2-(2", 4", 6"-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (18).(-)-Epicatechin (2), (-)-epigallocatechin (16) and their 3-O-gallates (1, 17) were extensively metabolized by a human fecal suspension after incubation for 24h, whereas the gallates (1, 17) resisted any degradation by a rat fecal suspension, even after a prolonged incubation time (48h), suggesting a difference in metabolic ability between two intestinal bacterial mixtures from different species.

  利用人体粪便悬浮液对(-)-表儿茶素 3-O-没食子酸酯(1)及相关化合物进行了生物转化。在分离出的 15 种代谢物中，有 4 种是新化合物，即 1-(3'-羟基苯基)-3-(2", 4", 6"-三羟基苯基)丙-2-醇的两种表聚物（6, 19）；2"，3"-二羟基苯氧基 3-(3'，4'-二羟基苯基)丙酸酯 (14) 和 1-(3'，4'-二羟基苯基)-2-(2"，4"，6"-三羟基苯基)丙-2-醇 (18)。(-)-表儿茶素（2）、(-)-表没食子儿茶素（16）及其 3-O 没食子酸酯（1、17）在培养 24 小时后被人粪便悬浮液广泛代谢，而没食子酸酯（1、17）即使在延长培养时间（48 小时）后也不会被大鼠粪便悬浮液降解，这表明来自不同物种的两种肠道细菌混合物的代谢能力存在差异。