N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide | 13068-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1H-Benzimidazol-2-yl)-benzolsulfonamid；2-Benzolsulfonylamino-benzimidazol；N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 13068-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: QPSNJOBQYYGDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfonyl-carbonimidic acid dichloride 、 邻苯二胺 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Sulfonylaminobenzimidazoles and 4,5-Dicyano-2-sulfonylaminoimidazoles from N-Dichloromethylenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30036

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Sulfonamide Derivatives as Potential Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Virgilio Bocanegra-Garcia、Juan Carlos Villalobos-Rocha、Benjamin Nogueda-Torres、Maria Edith Lemus- Hernandez、Argelia Camargo-Ordonez、Ninfa Maria Rosas-Garcia、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1573406411208061039

  日期：2012.9.1

  Chagas disease continues to be one of the main parasitic diseases in Latin America. Despite the fact that it was discovered more than 100 years ago, no suitable pharmacologic treatment is available. We report the synthesis of new sulfonamidoquinoline and sulfonamides derivatives that were evaluated in vitro against two strains of Trypanosoma cruzi (NINOA and INC-5). Structure-activity relationship analysis indicated that small aromatic and large aromatic substituents on 4-aminoquinaldine increased trypanocidal activity on INC-5 and NINOA strains, respectively. Additionally, results show the importance of the sulfonamide group as a scaffold for the development of new anti-T. cruzi agents. Seven sulfonamide derivatives showed better lytic activity than nifurtimox and beznidazole against both strains of T. cruzi. N- (biphenyl-4-yl-sulfonyl)-nicotinamide (P-012) was established as the leader of the series for the development of more effective agents.

  恰加斯病仍然是拉丁美洲的主要寄生虫病之一。尽管事实上它是 100 多年前就发现了该病，但目前尚无合适的药物治疗方法。我们报道了新型磺酰胺喹啉的合成 和磺胺衍生物，针对两种克氏锥虫菌株进行了体外评估 （NINOA 和 INC-5）。构效关系分析表明小芳香族和大芳香族取代基 4-氨基喹哪啶分别增加了对 INC-5 和 NINOA 菌株的杀锥虫活性。另外，结果 显示磺酰胺基团作为开发新型抗 T 细胞支架的重要性。克鲁兹特工。七磺酰胺 衍生物对两种克氏锥虫菌株均表现出比硝呋莫司和苯硝唑更好的裂解活性。 N- (联苯-4-基磺酰基)-烟酰胺(P-012)被确立为该系列的领导者，以开发更有效的 代理。
• Eco-friendly methods of synthesis and preliminary biological evaluation of sulfonamide derivatives of cyclic arylguanidines
  作者：Przemysław Zaręba、Anna K. Drabczyk、Artur Wnorowski、Edyta Pindelska、Gniewomir Latacz、Jolanta Jaśkowska

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2022.106165

  日期：2022.11

  arylguanidines is a source of molecules with valuable biological activities, including antimicrobial and antitumor properties. The methods of the synthesis presented in the literature are characterized with low selectivity and high environmental nuisance. In this publication, we present a developed alternative and earlier undescribed pathway C, for the synthesis of arylsulfonamide derivatives of cyclic arylguanidines

  环芳基胍的芳基磺酰胺衍生物的化学类型是具有有价值生物活性的分子来源，包括抗菌和抗肿瘤特性。文献中介绍的合成方法具有低选择性和高环境公害的特点。在本出版物中，我们提出了一种开发的替代方法和早期未描述的途径C，用于合成环状芳基胍的芳基磺酰胺衍生物 ( N -(1 H -arylimidazol-2-yl)arylsulfonamides 和N-(1,4-二氢喹唑啉-2-基)芳基磺酰胺)，包括2-(甲硫基)-苯并咪唑或2-(甲硫基)-3,4-二氢喹唑啉与芳基磺酰胺的反应。我们还优化了之前报道的方法；A（2-氨基苯并咪唑或 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉与芳基磺酰氯的反应）和B（二甲基-（芳基磺酰基）碳二硫代亚胺酸酯与芳基二胺的反应）。所进行的研究允许实现两种独立的生态和快速方法来获得所需的产品。我们使用了超声波辅助或微波合成、无溶剂反应和 “绿色”反应环境的生态学方法。在这两种途径中，已证明使用 H
• New cyclic arylguanidine scaffolds as a platform for development of antimicrobial and antiviral agents
  作者：Przemysław Zaręba、Anna K. Drabczyk、Sylwia Wnorowska、Artur Wnorowski、Jolanta Jaśkowska

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106730

  日期：2023.10

  resistance, immunopressure, and mutations within the bacterial and viral genomes necessitates the search for new molecules exhibiting antimicrobial and antiviral activities. Such molecules often contain cyclic guanidine moiety. As part of this work, we investigated the selected antimicrobial and antiviral activity of compounds from the cyclic arylguanidine group. Molecules were designed using molecular modeling

  世界卫生组织表示，传染病仍然对公众健康构成重大威胁。抗生素耐药性、免疫压力以及细菌和病毒基因组内突变的综合影响使得需要寻找具有抗菌和抗病毒活性的新分子。此类分子通常含有环状胍部分。作为这项工作的一部分，我们研究了环状芳基胍基团化合物的选定抗菌和抗病毒活性。根据先前开发的途径，使用分子建模设计分子，并使用微波辐射 ( MW ) 和声化学 ( ))) ) 方法获得分子。筛选了所得化合物对大肠杆菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和新型隐球菌生长的抑制能力。使用生物发光免疫测定法探讨了阻止严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 进入宿主细胞的能力。还评估了最活跃分子的细胞毒性和溶血特性。N -[2-(萘-1-基)乙基]-5-苯基-1,4,5,6-四氢-1,3,5-三嗪-2-胺12j对金黄色葡萄球菌具有高度抑制作用新型隐球菌(MIC ≤ 0.25 µg/mL)，无细胞毒性或溶血作用
• SOME SULFONAMIDE DERIVATIVES OF 2-AMINOBENZIMIDAZOLE¹
  作者：CHARLES C. PRICE、ROBERT H. REITSEMA

  DOI：10.1021/jo01166a010

  日期：1947.3
• Benvenuti, Stefania; Severi, Fabio; Vampa, Gabriella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 5, p. 1613 - 1620
  作者：Benvenuti, Stefania、Severi, Fabio、Vampa, Gabriella、Malmusi, Luca、Antolini, Luciano

  DOI：——

  日期：——