2-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide | 665021-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [(6-Chloro-4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 665021-92-1
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 281.722
• InChiKey: KCMYHTODXOQZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-基)-1-乙酮 、 2-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到6-chloro-3-((2-(4′-methyl-2′-phenyl-4,5′-bisthiazol-2-yl)hydrazono)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的4,5'-联苯并恶唑的合成与抗菌评价

  摘要：

  噻唑和联噻唑衍生物代表了抗菌药物发现中的普遍支架。因此，我们决定合成一些新的4,5'-双噻唑系列。总共合成了17种化合物，其结构解析基于元素分析（C，H，N，S）和光谱数据（MS和1 H NMR）。使用分光光度法评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株（白色念珠菌）的体外抗菌活性。一些化合物对革兰氏阴性大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和革兰氏阳性菌表现出中等至良好的抗菌活性。金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌菌株。所有合成的化合物对白念珠菌均具有中度到很好的抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2054
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰基色酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的4,5'-联苯并恶唑的合成与抗菌评价

  摘要：

  噻唑和联噻唑衍生物代表了抗菌药物发现中的普遍支架。因此，我们决定合成一些新的4,5'-双噻唑系列。总共合成了17种化合物，其结构解析基于元素分析（C，H，N，S）和光谱数据（MS和1 H NMR）。使用分光光度法评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株（白色念珠菌）的体外抗菌活性。一些化合物对革兰氏阴性大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和革兰氏阳性菌表现出中等至良好的抗菌活性。金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌菌株。所有合成的化合物对白念珠菌均具有中度到很好的抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2054

文献信息

• Chemoselective Pathway to 3-Heteroaryliminomethyl- 4-Oxo-4<i>H</i>-Chromenes: Reaction of 4-Oxo-4<i>H</i>-chromene- 3-carboxaldehyde Thiosemicarbazones with Electrophiles in Basic Media
  作者：Tarik El-Sayed Ali、Wafaa Ramzy Abdel-Monem

  DOI：10.1080/10426500701851309

  日期：2008.8.4

  pyrimidine derivatives 8–11 containing chromone moiety have been obtained through reactions of thiosemicarbazones 1a-c with some electrophiles in basic media. Compound 12 was also used as a precursor for preparation of some novel 1-[(4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)amino] [1,3,5]triazine derivatives 13–16. The formulations of all new products were verified based on their elemental and spectral analysis

  含色酮部分的咪唑 4-6 和嘧啶衍生物 8-11 是通过缩氨基硫脲 1a-c 与一些亲电子试剂在碱性介质中的反应获得的。化合物 12 还用作制备一些新型 1-[(4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)amino] [1,3,5] 三嗪衍生物 13-16 的前体。所有新产品的配方均根据其元素和光谱分析进行验证。