cyanoacetobenzoylhydrazide | 16501-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanoacetobenzoylhydrazide
• 英文别名: N'-benzoyl-N-cyanoacetylhydrazine；N'-(2-cyanoacetyl)benzohydrazide
• CAS: 16501-75-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: WBXBARBASUPUBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  507.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoacetobenzoylhydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2-imino-2h-1-benzopyrans under the influence of nucleophilic reagents. 1. New approach to the synthesis of 3-(1,3,4oxadi-, thiadi-, and triazolyl-2)coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165439
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到cyanoacetobenzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Ritter反应合成3,3-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的N-取代氰基酰肼

  摘要：

  在酰肼基团的氮原子处被保护的氰基酰肼通过与3,3-二烷基苄基甲醇的里特反应进行环缩合，形成3,3-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。用于保护酰肼基的试剂是苯甲醛，苯甲酰氯，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯。其结果是，Ñ取代2-（3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉-1（2的衍生物Н） -亚基）乙酰肼，得到- Ñ -phenylmethylidene ethanehydrazide，acetylbenzohydrazide，和Ñ -phenylhydrazinecarboxamide。在这些条件下，用异硫氰酸苯酯酰化的氰尿酰肼得到杂环化产物– 1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2180-z

文献信息

• Synthesis of New Substituted Pyridopyrazolotriazines
  作者：M. A. Metwally、E. Abdel-Galil、A. Metwally、F. A. Amer

  DOI：10.1007/s10593-012-1101-4

  日期：2012.10

  4-b]pyridine derivatives. The diazonium chlorides react with N'-acyl-2-cyanoaceto-hydrazide derivatives to give the corresponding 3-hydrazonopyrazolopyridine derivatives. The latter affords the corresponding 3-hydrazonopyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives on reflux in acetic acid. Diazo coupling of 2,4-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridinediazonium chloride with ketoester, e.g., ethyl benzoylacetate, is followed

  吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与多种含活性亚甲基的试剂（例如氰基乙酸芳基肼衍生物）反应，得到相应的3-水-偶氮基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。重氮氯化物与N'-酰基-2-氰基乙酰乙酰肼衍生物反应，得到相应的3- 3-并吡唑并吡啶衍生物。后者在乙酸中回流时提供相应的3-hydr并吡唑并[3，4-b]吡啶衍生物。将2,4-二甲基吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与酮酸酯（例如苯甲酰乙酸乙酯）进行重氮偶合，然后环化得到吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[5,1-c ]三嗪衍生物。相同的二甲基吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与不对称的β-二酮（例如苯甲酰丙酮）的重氮偶合，
• Synthesis of Thiophenes, Azoles and Azines with Potential Biological Activity by Employing the Versatile Heterocyclic Precursor N-Benzoycyanoacetylhydrazine
  作者：Rafat M. Mohareb、Jonathan Z. Ho、Fatma O. Alfarouk

  DOI：10.1002/jccs.200700152

  日期：2007.8

  is concerned with the use of N-benzoyl cyanoacetylhydrazine (3) in synthesizing several new heterocyclic compounds with potential biological activity, via its reaction with various chemical reagents. The synthesized derivatives have actually exhibited, upon screening, antibacterial and antifungal activities.

  本研究工作涉及使用 N-苯甲酰氰乙酰肼 (3) 通过与各种化学试剂反应合成几种具有潜在生物活性的新型杂环化合物。经筛选，合成的衍生物实际上表现出抗菌和抗真菌活性。
• Hadi, Ali; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1229 - 1235
  作者：Hadi, Ali、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.、Albert, Armando、Cano, Felix

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of <i>N</i>‐Substituted Amino and <i>N</i>‐Sulfonylaminated Methylthiopyrimidines: Reaction of Dimethyl <i>N</i>‐Cyanodithioiminocarbonate With Substituted Hydrazides
  作者：Galal H. Elgemeie、Soha A. Sood

  DOI：10.1080/00397910500449427

  日期：2006.4.1

  A novel and efficient method for the synthesis of a new variety of methylsulfanylpyrimidines by the reaction of dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate with substituted hydrazides. The synthetic potential of the method is demonstrated.
• Recyclization of 2-imino-2h-1-benzopyrans under the influence of nucleophilic reagents. 1. New approach to the synthesis of 3-(1,3,4oxadi-, thiadi-, and triazolyl-2)coumarins
  作者：S. N. Kovalenko、V. A. Zubkov、V. P. Chernykh、A. V. Turov、S. M. Ivkov

  DOI：10.1007/bf01165439

  日期：1996.2