1-<3-(4-Nitroimidazol-1-yl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 132149-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3-(4-Nitroimidazol-1-yl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Nitroimidazol-1-yl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl]-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2,3-dideoxy-3-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-；1-[(2S,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-nitroimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132149-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₆
• 分子量: 337.292
• InChiKey: XUKCCARSWOCHPT-NGZCFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-amino-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 、 1,4-二硝基咪唑 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到1-<3-(4-Nitroimidazol-1-yl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类似物的 3 ' - (4-Nitroimidazol-1-yl) -2 ', 3'-双脱氧核苷的合成及其对 HIV 的生物学评价

  摘要：

  1,5-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose (1) 与甲硅烷基化嘧啶二酮 2a – c 使用路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂反应得到核苷 3a– c 和 4a、c 用 33% 甲胺/乙醇脱保护得到相应的 3-氨基核苷 5a-c 和 6。这些与 1,4-二硝基咪唑 7a、b 反应得到 3-咪唑基二脱氧核苷 8a、b 和 9a -F。在亚毒性浓度下，这些化合物对 HIV-1 无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231203

文献信息

• MOTAWIA, MOHAMMED S.;PEDERSEN, ERIK B.;SUWINSKI, JERZY;NIELSEN, CARSTEN M+, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 949-953
  作者：MOTAWIA, MOHAMMED S.、PEDERSEN, ERIK B.、SUWINSKI, JERZY、NIELSEN, CARSTEN M+

  DOI：——

  日期：——