(2S,5R)-2-<2-(diethoxyphosphoryl)ethyl>-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine | 172342-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-<2-(diethoxyphosphoryl)ethyl>-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
• 英文别名: diethyl {2-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl]ethyl}phosphonate；(2S,5R)-2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 172342-72-2
• 化学式: C₁₅H₂₉N₂O₅P
• 分子量: 348.379
• InChiKey: SCMPGCUSKCFGLY-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-<2-(diethoxyphosphoryl)ethyl>-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(diethoxy-phosphoryl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成了1磷酸Sphinganine和1 phingososine的膦酸酯类似物

  摘要：

  制备了膦酸衍生物14和18作为类似的1磷酸Sphinganine（4）和1 phingosinesine（3）的合成关键步骤是高选择性地共轭添加Schöllkopfs双内酯醚锂盐的锂盐。5至乙烯基膦酸二乙酯7和氨基醛11与金属有机试剂的烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00688-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2S,5R)-2-<2-(diethoxyphosphoryl)ethyl>-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  合成了1磷酸Sphinganine和1 phingososine的膦酸酯类似物

  摘要：

  制备了膦酸衍生物14和18作为类似的1磷酸Sphinganine（4）和1 phingosinesine（3）的合成关键步骤是高选择性地共轭添加Schöllkopfs双内酯醚锂盐的锂盐。5至乙烯基膦酸二乙酯7和氨基醛11与金属有机试剂的烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00688-5

文献信息

• Homoglutamic acid and glutamic acid derivatives
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2322514A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  This invention relates to homoglutamic acid and glutamic acid derivatives suitable for labeling or already labeled by 18F or 19F, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging.

  本发明涉及适用于标记或已经用18F或19F标记的同型谷氨酸和谷氨酸衍生物，以及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物或组合物的试剂盒，以及这些化合物、组合物或试剂盒用于诊断成像的用途。
• Synthesis of phosphonate analogues of sphinganine-1-phosphate and sphingosine-1-phosphate
  作者：Andreas Schick、Thomas Kolter、Athanassios Giannis、Konrad Sandhoff

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00688-5

  日期：1995.10

  Phosphonic acid derivatives 14 and 18 were prepared as analogues of sphinganine-1-phosphate (4) and sphingosine-1-phosphate (3) Key steps of the synthesis are the highly face-selective conjugate addition of the lithium salt of Schöllkopf s bislactim ether 5 to the diethyl vinylphosphonate 7 and the alkylation of the amino aldehyde 11 with metal organic reagents.

  制备了膦酸衍生物14和18作为类似的1磷酸Sphinganine（4）和1 phingosinesine（3）的合成关键步骤是高选择性地共轭添加Schöllkopfs双内酯醚锂盐的锂盐。5至乙烯基膦酸二乙酯7和氨基醛11与金属有机试剂的烷基化。