N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)pivalamide | 81863-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 81863-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12818534
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RVNRJZQINLNPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  实用的化学选择性酰化：氨基醇与 N-羰基咪唑的有机催化化学发散酯化和酰胺化

  摘要：

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202107438