Diaethyl-(2-oxo-cyclohexylmethyl)-phosphonat | 16965-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diaethyl-(2-oxo-cyclohexylmethyl)-phosphonat
• 英文别名: Diethyl [(2-oxocyclohexyl)methyl]phosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 16965-95-0
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: WYZLQSIDMOITDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.0975 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diaethyl-(2-oxo-cyclohexylmethyl)-phosphonat 在 三甲基溴硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-Tetradecylamino-cyclohexylmethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体的有效激动剂。

  摘要：

  系统地合成了一系列构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸，并评估了它们作为S1P受体激动剂的活性。几种吡咯烷和环己烷类似物具有与无环先导化合物3-（N-十四烷基氨基）丙基膦酸（3）相当的S1P受体特征，经静脉给药后小鼠的循环淋巴细胞降低，因此被确定适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.049
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 草酰氯 、 二乙基亚磷酸氢酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diaethyl-(2-oxo-cyclohexylmethyl)-phosphonat
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclizations of Alkenyl Acylphosphonate Derivatives under Thermal and Photochemical Conditions

  摘要：

  在热和光化学条件下，分别研究了烯丙基酰基膦酸酯和酰基膋氧化物衍生物作为受体在自由基环合反应中的应用。热条件下烯丙基酰基膦酸酯的环合反应在回流的二恶烷中顺利进行，以苯甲酰过氧化物为引发剂；加入亚磷酸二乙酯可提高化学产率。在300 nm光化学诱导下，烯丙基酰基二苯基膦氧化物的环合反应得到类似结果，尽管在一个案例中观察到了显著差异。在热和光化学条件下，S-丁-3-烯基膦硫酯的内环化反应提供了硫酯，而S-戊-4-烯基膦硫酯在类似条件下生成了四氢噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1665

文献信息

• Sikorski, James A.; Miller, Michael J.; Braccolino, Diane S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 115 - 118
  作者：Sikorski, James A.、Miller, Michael J.、Braccolino, Diane S.、Cleary, Darryl G.、Corey, Susan D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of conformationally constrained 3-(N-alkylamino)propylphosphonic acids as potent agonists of sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors
  作者：Lin Yan、Jeffrey J. Hale、Christopher L. Lynch、Richard Budhu、Amy Gentry、Sander G. Mills、Richard Hajdu、Carol Ann Keohane、Mark J. Rosenbach、James A. Milligan、Gan-Ju Shei、Gary Chrebet、James Bergstrom、Deborah Card、Hugh Rosen、Suzanne M. Mandala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.049

  日期：2004.10

  A series of conformationally constrained 3-(N-alkylamino)propylphosphonic acids were systematically synthesized and their activities as S1P receptor agonists were evaluated. Several pyrrolidine and cyclohexane analogs had S1P receptor profiles comparable to the acyclic lead compound, 3-(N-tetradecylamino)propylphosphonic acid (3), lowered circulating lymphocytes in mice after iv administration and

  系统地合成了一系列构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸，并评估了它们作为S1P受体激动剂的活性。几种吡咯烷和环己烷类似物具有与无环先导化合物3-（N-十四烷基氨基）丙基膦酸（3）相当的S1P受体特征，经静脉给药后小鼠的循环淋巴细胞降低，因此被确定适合进一步研究。
• Radical Cyclizations of Alkenyl Acylphosphonate Derivatives under Thermal and Photochemical Conditions
  作者：Chang Ho Cho、Sunggak Kim、Motoki Yamane、Hironori Miyauchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.1665

  日期：2005.9

  The use of alkenyl acylphosphonate and acylphosphine oxide derivatives as acceptors in radical cyclizations was studied under thermal and photochemical conditions, respectively. The cyclizations of alkenyl acylphosphonates under thermal conditions occurred smoothly in refluxing dioxane using benzoyl peroxide as an initiator; the addition of diethyl phosphite increased the chemical yield. Photochemically induced cyclizations of alkenyl acyldiphenylphosphine oxides at 300 nm gave similar results, although a notable difference was observed in one case. The intramolecular cyclization of S-but-3-enyl phosphinothiolformates occurred under thermal and photochemical conditions, providing thiolactones, whereas S-pent-4-enyl phosphinothiolformate afforded the tetrahydrothiophene derivative under similar conditions.

  在热和光化学条件下，分别研究了烯丙基酰基膦酸酯和酰基膋氧化物衍生物作为受体在自由基环合反应中的应用。热条件下烯丙基酰基膦酸酯的环合反应在回流的二恶烷中顺利进行，以苯甲酰过氧化物为引发剂；加入亚磷酸二乙酯可提高化学产率。在300 nm光化学诱导下，烯丙基酰基二苯基膦氧化物的环合反应得到类似结果，尽管在一个案例中观察到了显著差异。在热和光化学条件下，S-丁-3-烯基膦硫酯的内环化反应提供了硫酯，而S-戊-4-烯基膦硫酯在类似条件下生成了四氢噻吩衍生物。