1-nitrososulfanyl-octane | 15459-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-nitrososulfanyl-octane
• 英文别名: thionitrous acid S-octyl ester；n-Octyl-thionitrit；n-Octylthionitrit；1-Nitrososulfanyloctane
• CAS: 15459-92-4
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: NGWBHGBVAKKICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrososulfanyl-octane 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到二正辛基二硫
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯吡咯烷酮（PVP–N 2 O 4）上负载的四氧化二氮：一种新的硫醇亚硝化和偶联剂，以及一种硫化物和二硫化物的选择性氧化剂

  摘要：

  将气态N 2 O 4固定在聚乙烯吡咯烷酮上，得到稳定的聚合试剂。硫醇转化为小号在使用这个新的亚硝化剂-nitrosothiols（thionitrites）ñ -己烷或氯仿3在10℃下。使用该试剂，硫醇也被转化为其相应的二硫化物。在室温下，也可以通过该试剂将硫化物选择性氧化为亚砜，将二硫化物选择性氧化为硫代磺酸盐。通过使用过量的试剂，在室温下也从硫醇选择性地一锅合成硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00390-3
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 在 silica-acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-nitrososulfanyl-octane
  参考文献：
  名称：

  N2O4 的二氧化硅-醋酸盐络合物：一种用于苯酚选择性硝化和硫醇亚硝化的多相试剂

  摘要：

  摘要 气态 N2O4 与酰化硅胶络合得到加成化合物，这是一种有效的多相试剂，用于苯酚、取代苯酚的选择性单硝化和二硝化以及硫醇的亚硝化。

  DOI：

  10.1081/scc-120016310

文献信息

• Dinitrogen Tetroxide–Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Nitrosation of Amines, Amides, Ureas, and Thiols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1081/scc-200057999

  日期：2005.6

  Abstract Efficient N‐nitrosation of amines, amides, and ureas, and also S‐nitrosation of thiols were performed with dinitrogen tetroxide impregnated on activated charcoal (N2O4/charcoal) in CH2Cl2 at room temperature. High selectivity was observed for N‐nitrosation of dialkyl amines, N‐alkylamides and N‐alkylureas. Dealkylation and N‐nitrosation of trialkylamines were also performed by this reagent

  摘要 胺、酰胺和尿素的有效 N-亚硝化以及硫醇的 S-亚硝化在室温下用四氧化二氮浸渍在 CH2Cl2 中的活性炭（N2O4/木炭）上进行。观察到二烷基胺、N-烷基酰胺和 N-烷基脲的 N-亚硝化具有高选择性。三烷基胺的脱烷基化和 N-亚硝化也由该试剂进行。
• Silica-Polyethyleneglycols/N 2 O 4 Complexes as Heterogeneous Nitrating and Nitrosating Agents
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1080/10426500307863

  日期：2003.5.1

  Silica-chloride was reacted with different quantities of H(OCH 2 CH 2 ) n OH (n = 2-4) to furnish silica-based linear polyethylene glycols and cyclic polyethylene glycolic ethers. The N 2 O 4 complex of silica-tetraethylene glycolic ether ( III ) was selected and used as a stable, cheap, and heterogeneous silica-based reagent for the selective mono- and dinitration of phenols and nitrosation of thiols

  氯化硅与不同量的 H(OCH 2 CH 2 ) n OH (n = 2-4) 反应以提供基于二氧化硅的线性聚乙二醇和环状聚乙二醇醚。选择了二氧化硅-四甘醇醚 (III) 的 N 2 O 4 络合物，并将其用作一种稳定、廉价且非均相的二氧化硅基试剂，用于苯酚的选择性单硝化和二硝化以及硫醇的亚硝化。
• New syntheses of thionitrites and their chemical reactivites
  作者：Shigeru Oae、Yong H. Kim、Daikichi Fukushima、K?ichi Shinhama

  DOI：10.1039/p19780000913

  日期：——

  with other nucleophiles such as thiols, sulphinic acids, alcohols, and secondary amines at ca.–5 °C. Treatment of thionitrites with other thiols or sulphinic acids was found to yield the corresponding unsymmetrical disulphides or thiolsulphonates in good yields. Similar treatment of thionitrites with secondary amines or alcohols gave the corresponding N-nitrosoamines, or disulphides and nitrites.

  通过硫醇与四氧化二氮（N 2 O 4）在温和条件下的反应，定量制备了芳基和烷基亚硫氰酸盐（RSNO）。通过在低温（例如0°C）下的红外光谱或紫外光谱或它们与亲核试剂的进一步反应生成已知的衍生物，鉴定出不稳定的亚硝酸盐。总结了这些亚硝酸盐的光谱数据，发现高反应性亚硝酸盐易于与其他亲核试剂，例如硫醇，亚磺酸，醇和仲胺，在约200℃下反应。–5°C。发现用其他硫醇或亚磺酸处理硫代亚硝酸盐可得到良好产率的相应的不对称二硫化物或硫代磺酸盐。用仲胺或醇类似地处理硫亚硝酸盐，得到相应的N-亚硝基胺或二硫化物和亚硝酸盐。
• Efficient Conversion of Thiols to S-Nitrosothiols with the 18-Crown-6 Complex of N2O4 as a New Nitrosating Agent
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1039/a904784k

  日期：——

  Gaseous N2O4 reacts with 18-crown-6 to afford a stable ionic complex of NO+·18-crown-6·H(NO3)2–; this complex is an efficient nitrosating agent for the conversion of thiols to their corresponding S-nitrosothiols in different organic solvents.

  气态N2O4与18-冠-6反应，形成稳定的离子复合物NO+·18-冠-6·H(NO3)2–；该复合物是有效的亚硝化试剂，可将硫醇转化为相应的S-亚硝基硫醇，适用于不同的有机溶剂。
• A Convenient Method for Production of Thionitrites and Disulfides Under Mild and Heterogeneous Condition
  作者：Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/00397910008087194

  日期：2000.4.1

  Thiols can be readily converted to their corresponding thionitrite with a combination of inorganic acidic salts and sodium nitrite in dichloromethane at room temperature. Disulfides result from the homolytic cleavage of the sulfur-nitrogen bond of the unstable thionitrite and subsequent coupling of the resultant thiyl radicals.