4-chlorobenzaldehyde N,N-tetramethylenehydrazone | 17288-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzaldehyde N,N-tetramethylenehydrazone
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-pyrrolidin-1-ylmethanimine
• CAS: 17288-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: KARDRCFCGMAILF-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzaldehyde N,N-tetramethylenehydrazone 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (R)-3,3'-bis(4-tBu-2,6-Me₂-C₆H₂)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diCOOH 4 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanone N,N-tetramethylenehydrazone 、 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanone N,N-tetramethylenehydrazone
  参考文献：
  名称：

  由轴向手性二羧酸催化的不对称亚氨基氮杂-烯胺反应：使用芳醛N,N-二烷基腙作为酰基阴离子等价物

  摘要：

  在轴向手性羧酸催化的不对称亚氨基氮杂-烯胺反应中，首次利用芳醛N,N-二烷基腙作为实用的酰基阴离子等价物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja802704j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 N-氨基四氢吡咯 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-chlorobenzaldehyde N,N-tetramethylenehydrazone
  参考文献：
  名称：

  由轴向手性二羧酸催化的不对称亚氨基氮杂-烯胺反应：使用芳醛N,N-二烷基腙作为酰基阴离子等价物

  摘要：

  在轴向手性羧酸催化的不对称亚氨基氮杂-烯胺反应中，首次利用芳醛N,N-二烷基腙作为实用的酰基阴离子等价物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja802704j

文献信息

• Asymmetric Imino Aza-enamine Reaction Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid: Use of Arylaldehyde <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones as Acyl Anion Equivalent
  作者：Takuya Hashimoto、Maya Hirose、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja802704j

  日期：2008.6.18

  Synthetic utility of arylaldehyde N,N-dialkylhydrazones as a practical acyl anion equivalent could be exploited for the first time in the asymmetric imino aza-enamine reaction catalyzed by axially chiral carboxylic acid.

  在轴向手性羧酸催化的不对称亚氨基氮杂-烯胺反应中，首次利用芳醛N,N-二烷基腙作为实用的酰基阴离子等价物的合成效用。