(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid benzyl ester | 920743-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate；Benzyl 3,4-dihydronaphthalen-1-ylcarbamate；benzyl N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 920743-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: HDNNFXZDOIGZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid benzyl ester 在 甲基三氯硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Methyltrichlorosilane-DMSO: A Facile and Highly Efficient Recipe for the Chlorination of Enamides and Enecarbamates

  摘要：

  开发了一种简便且高效的方法，通过联合使用三氯甲硅烷和DMSO，对烯酰胺和烯碳酸酯进行氯化，从而实现一锅法合成相应的β-氯烯酰胺和烯碳酸酯，收率高且立体选择性好。该方法操作简便，适用于环状和非环状底物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218005
• 作为产物：
  描述：

  四酮-1-肟 、 氯甲酸苄酯 在 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Allylation of Enamides and Enecarbamates Generated via Iron(0) Reduction of Oximes and Derivatives

  摘要：

  用铁粉在酸氯化物或氯甲酸酯存在下进行亚胺和亚胺碳酸酯的还原酰化，可生产出烯酰胺或烯碳酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942513

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Construction of 2,3-Disubstituted Indolines
  作者：Wei-Yang Ma、Coralie Gelis、Damien Bouchet、Pascal Retailleau、Xavier Moreau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03947

  日期：2021.1.15

  cycloaddition of β-substituted ene- and thioenecarbamates as well as cyclic enamides with quinone diimides catalyzed by a BINOL- and SPINOL-derived phosphoric acid is reported. A wide variety of 2,3-disubstituted 2-aminoindolines, including polycyclic ones, were prepared in generally high yields (up to 98%) with moderate to complete diastereoselectivities and in most cases excellent enantioselectivities

  据报道，由BINOL和SPINOL衍生的磷酸催化β-取代的烯和硫代氨基甲酸酯以及对环二酰胺与醌二酰亚胺的高度对映和区域选择性（3 + 2）形式环加成反应。通常以高收率（高达98％），中等至完全非对映选择性以及大多数情况下极好的对映选择性（高达99％ee）制备各种2，3-二取代的2-氨基二氢吲哚，包括多环吲哚。
• Trimethylchlorosilane-promoted aza-Mannich reaction of enecarbamates and aldimines
  作者：Pengcheng Wu、Deqin Lin、Xiaoxia Lu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.097

  日期：2009.12

  A trimethylchlorosilane-promoted aza-Mannich reaction is reported utilizing enecarbamates as the nucleophile and aromatic N-Boc aldimines as the electrophile. A variety of nucleophiles and electrophiles are tolerated by the reaction conditions, delivering the adduct products in excellent yields with high E-stereoselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Allylation of Enamides and Enecarbamates Generated via Iron(0) Reduction of Oximes and Derivatives
  作者：Steven Weinreb、Cuixiang Sun

  DOI：10.1055/s-2006-942513

  日期：2006.11

  Reductive acylation of oximes and oxime carbonates can be effected with iron powder in the presence of an acid chloride or a chloroformate to produce enamides or enecarbamates.

  用铁粉在酸氯化物或氯甲酸酯存在下进行亚胺和亚胺碳酸酯的还原酰化，可生产出烯酰胺或烯碳酸酯。
• Methyltrichlorosilane-DMSO: A Facile and Highly Efficient Recipe for the Chlorination of Enamides and Enecarbamates
  作者：Xiaoxia Lu、Jian Sun、Deqing Lin、Ke Cheng

  DOI：10.1055/s-0029-1218005

  日期：2009.11

  A facile and highly efficient method was developed for the chlorination of enamides and enecarbamates with the combined use of methyltrichlorosilane and DMSO, which allowed one-pot production of the corresponding β-chloro enamides and enecarbamates in high yield and good stereoselectivity. This method is easy to operate and suitable for both cyclic and acyclic substrates.

  开发了一种简便且高效的方法，通过联合使用三氯甲硅烷和DMSO，对烯酰胺和烯碳酸酯进行氯化，从而实现一锅法合成相应的β-氯烯酰胺和烯碳酸酯，收率高且立体选择性好。该方法操作简便，适用于环状和非环状底物。